N,N′-bis(1,1-dimethylethyl)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine | 60509-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N′-bis(1,1-dimethylethyl)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine
• 英文别名: (1R,2S)-N,N'-ditert-butyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 60509-67-3
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂
• 分子量: 324.509
• InChiKey: SJEBTTDBBPUBOV-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidene-2-methylpropan-2-amine 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N,N′-bis(1,1-dimethylethyl)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine 、 N,N-di-tert-butyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4与Et 3 N反应中生成的低价钛物种对芳香族醛和亚胺的还原偶联

  摘要：

  使用由TiCl 4与三乙胺反应生成的低价钛物质，将芳香醛和亚胺转化为相应的二醇和二胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01609-3

文献信息

• Titanium Induced Coupling of Imines to Symmetrical Vicinal (R*,R*)-Diamines
  作者：P. Mangeney、T. Tejero、A. Alexakis、F. Grosjean、J. Normant

  DOI：10.1055/s-1988-27536

  日期：——

  Symmetrical vicinal (R*,R*)-d,l-diamines were prepared from the corresponding imines and low valent titanium species generated by the action of titanium tetrachloride on amalgamated magnesium.

  通过将四氯化钛作用于汞齐化镁而生成的低价钛物种与相应亚胺反应，制备了具有对称相邻（R*,R*）-d,l-二胺。
• A Metal-Free Approach to 1,2-Diamines via Visible Light-Driven Reductive Coupling of Imines with Perylene as a Photoredox Catalyst
  作者：Shusuke Okamoto、Risako Ariki、Hiroki Tsujioka、Atsushi Sudo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01838

  日期：2017.9.15

  and versatile approach to 1,2-diamines has been developed based on reductive coupling reactions of various imines, where perylene, an aromatic hydrocarbon, was used as a photoredox catalyst under visible light irradiation using a white light-emitting diode. The use of 1 mol % perylene enabled almost complete conversion of the imines, leading to the formation of their corresponding 1,2-diamines, which

  根据各种亚胺的还原偶联反应，开发了一种简单，无金属且用途广泛的1,2-二胺方法，其中在白色光下，在可见光照射下，芳烃hydrocarbon被用作光氧化还原催化剂。发光二极管。使用1mol％的ylene能够使亚胺几乎完全转化，导致形成其相应的1，2-二胺，其以良好的产率分离。dl和内消旋二胺之间的比例取决于亚胺的取代基，范围为31:69至82:18。
• Diastereoselective synthesis of 1,2-diphenyl-1,2-diaminoethanes by Yb(OTf)3 accelerated reductive coupling of imines
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00484-5

  日期：1998.5

  New reaction protocols have been established to perform the reductive coupling of N-benzyl benzaldimines to 1,2-diphenyl-1,2-diaminoethanes in mild, stereoselective, and catalytic conditions by the use of SmI2 and Yb(OTf)(3). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Zn-mediated catalytic photoreduction of aldimines. One-pot synthesis and separation of meso and d,l C2 symmetrical diamines
  作者：Marı́a Ortega、Miguel A Rodrı́guez、Pedro J Campos

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.029

  日期：2004.7

  A new one-pot method for the synthesis and selective separation of 1,2-diamines is reported. The methodology, which involves the photoreduction of imines using catalytic amounts of zinc as a photosensitizer, allows the direct preparation and separation of meso and d,l compounds on a multigram scale. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.