[(4S,4aS,7R,7aS)-4-(1,3-dithian-2-yl)-2-methoxy-2,3,4,4a,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]pyran-7-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 897043-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: [(4S,4aS,7R,7aS)-4-(1,3-dithian-2-yl)-2-methoxy-2,3,4,4a,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]pyran-7-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 897043-45-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃S₂Si
• 分子量: 416.722
• InChiKey: NAEMBNRFXDNHHO-JRHNPPTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,4aS,7R,7aS)-4-(1,3-dithian-2-yl)-2-methoxy-2,3,4,4a,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]pyran-7-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3S)-3-[(1S,4R,5S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]-3-(1,3-dithian-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  六环素，5-表六环素和去氧六环素的总合成揭示了抗疟药的前药基序。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504033
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,4R,5S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]acetonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(4S,4aS,7R,7aS)-4-(1,3-dithian-2-yl)-2-methoxy-2,3,4,4a,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]pyran-7-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  六环素，5-表六环素和去氧六环素的总合成揭示了抗疟药的前药基序。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504033

文献信息

• Total Syntheses of Hexacyclinol, 5-epi-Hexacyclinol, and Desoxohexacyclinol Unveil an Antimalarial Prodrug Motif
  作者：James J. La Clair

  DOI：10.1002/anie.200504033

  日期：2006.4.21