9H-1,3-二噁唑并[4,5-b]占吨-9-酮,6,7,8,10-四氢-10-(4-甲氧苯基)- | 126935-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 9H-1,3-二噁唑并[4,5-b]占吨-9-酮,6,7,8,10-四氢-10-(4-甲氧苯基)-
• 英文名称: 10-(4-Methoxy-phenyl)-6,7,8,10-tetrahydro-1,3,5-trioxa-cyclopenta[b]anthracen-9-one
• 英文别名: 10-(4-Methoxyphenyl)-6,7,8,10-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-b]chromen-9-one
• CAS: 126935-10-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: MDWGLQDZZVZKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[(4-Methoxyphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]-1,3-benzodioxol-5-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9H-1,3-二噁唑并[4,5-b]占吨-9-酮,6,7,8,10-四氢-10-(4-甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  与鬼臼毒素有关的新苯并吡喃的合成

  摘要：

  类型1或8的曼尼希碱很容易通过3,4-亚甲二氧基苯酚与芳族醛和吡咯烷或哌嗪的缩合反应合成，并与环状和非环状β-二酮反应生成苯并吡喃。这些苯并吡喃在结构上与鬼臼毒素相似，并且像这种药物一样，某些苯并吡喃在小鼠中表现出体内抗白血病作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260524

文献信息

• Relay Catalysis: Manganese(III) Phosphate Catalyzed Asymmetric Addition of β-Dicarbonyls to <i>ortho</i>-Quinone Methides Generated by Catalytic Aerobic Oxidation
  作者：Konrad Gebauer、Franziska Reuß、Matthias Spanka、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02185

  日期：2017.9.1

  asymmetric synthesis of 4H-chromenes starting from 2-alkyl-substituted phenols. The aerobic oxidation toward a transient ortho-quinone methide was efficiently catalyzed by a manganese(III) species MnL3 while the ensuing Michael addition of β-dicarbonyl compounds proved to be catalyzed by a chiral manganese phosphate MnL2X*.

  的组合原位形成MNL 3复合物（HL = Hacac或R（C = O）CH 2 CO 2 R）和手性磷酸HX *允许4的完全催化，不对称合成ħ -chromenes从2开始-烷基取代的酚。锰（III）物种MnL 3可以有效地催化向瞬态邻甲基苯甲酸的好氧氧化，而随后的β-二羰基化合物的迈克尔加成反应则被手性磷酸锰MnL 2 X *催化。
• JURD, LEONARD, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1349-1352
  作者：JURD, LEONARD

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new benzopyrans related to podophyllotoxin
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1002/jhet.5570260524

  日期：1989.9

  of 3,4-methylenedioxyphenol with aromatic aldehydes and pyrrolidine or piperazine, react with cyclic and acyclic β-diketones to yield benzopyrans. These benzopyrans are structurally similar to podophyllotoxin and like this drug some of the benzopyrans show in vivo anti-leukemic action in mice.

  类型1或8的曼尼希碱很容易通过3,4-亚甲二氧基苯酚与芳族醛和吡咯烷或哌嗪的缩合反应合成，并与环状和非环状β-二酮反应生成苯并吡喃。这些苯并吡喃在结构上与鬼臼毒素相似，并且像这种药物一样，某些苯并吡喃在小鼠中表现出体内抗白血病作用。