5,6-Diphenyl-2H-thiopyran-3-carbaldehyde | 105234-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,6-Diphenyl-2H-thiopyran-3-carbaldehyde
• CAS: 105234-27-3
• 化学式: C₁₈H₁₄OS
• 分子量: 278.375
• InChiKey: HWTIXDIOSSLKOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexylammonium salt of α-mercapto-α'-formylstilbene 、 丙烯醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5,6-Diphenyl-2H-thiopyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Die Synthese von 2H-Thiopyranen aus β-Thioxoaldehyden

  摘要：

  从 ß-Thioxoaldehydes 合成 2H-Thiopyranes [4+2]-Cycloaddition reactions between enaminothioketones and activated alkenes,which are described by Quiniou et al.以单硫代-ß-二羰基化合物的二环己基铵盐和不饱和醛或酮为起点，合成 3-acyl-2H-thiopyranes 的新方法可以获得更好的结果。这种新反应的机理是先发生迈克尔加成反应，然后发生醛醇反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33432

文献信息

• GREIF, D.;PULST, M.;TEICHERT, J.;WEISSENFELS, M.
  作者：GREIF, D.、PULST, M.、TEICHERT, J.、WEISSENFELS, M.

  DOI：——

  日期：——
• GREIF D.; PULST M.; WEISS. ENFELS, M., SYNTHESIS,(1987) N 5, 456-460
  作者：GREIF D.、 PULST M.、 WEISS. ENFELS, M.

  DOI：——

  日期：——
• Die Synthese von 2<i>H</i>-Thiopyranen aus β-Thioxoaldehyden
  作者：D. Greif、M. Pulst、M. Weißenfels

  DOI：10.1055/s-1987-33432

  日期：——

  The Synthesis of 2H-Thiopyranes from ß-Thioxoaldehydes [4+2]-Cycloaddition reactions between enaminothioketones and activated alkenes, which are described by Quiniou et al.,1-4 usually require relatively harsh reaction conditions, and produce the title compounds only in moderate yields. Much better results can be achieved by a new synthesis of 3-acyl-2H-thiopyranes starting with dicyclohexylammonium salts of monothio-ß-dicarbonyl compounds and unsaturated aldehydes or ketones. The mechanism of this new reaction is characterized by Michael addition followed by an aldol reaction.

  从 ß-Thioxoaldehydes 合成 2H-Thiopyranes [4+2]-Cycloaddition reactions between enaminothioketones and activated alkenes,which are described by Quiniou et al.以单硫代-ß-二羰基化合物的二环己基铵盐和不饱和醛或酮为起点，合成 3-acyl-2H-thiopyranes 的新方法可以获得更好的结果。这种新反应的机理是先发生迈克尔加成反应，然后发生醛醇反应。