4,4-bis(trityloxymethyl)cyclohexanone | 1137536-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4-bis(trityloxymethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 4,4-Bis(trityloxymethyl)cyclohexan-1-one；4,4-bis(trityloxymethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1137536-79-8
• 化学式: C₄₆H₄₂O₃
• 分子量: 642.838
• InChiKey: GGXVDEDRUJUQDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(trityloxymethyl)cyclohexanone 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Model synthesis of six-membered carbocyclic spironucleosides

  摘要：

  本文介绍了一项关注合成碳环螺核苷的模型研究。通过Bucherer-Bergs反应，将咪唑二酮基团建立在易得到的酮前体上，形成了氢嘧啶骨架。在饱和底物上，反应进行顺利。然而，在α，β-不饱和酮中，Bucherer-Bergs反应与氰离子的Michael加成相互竞争。我们表明，反应的平衡可以根据应用的反应条件显著改变。串联Michael加成/Bucherer-Bergs反应表现出显著的对映选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc2010103
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Bis-trityloxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4,4-bis(trityloxymethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Model synthesis of six-membered carbocyclic spironucleosides

  摘要：

  本文介绍了一项关注合成碳环螺核苷的模型研究。通过Bucherer-Bergs反应，将咪唑二酮基团建立在易得到的酮前体上，形成了氢嘧啶骨架。在饱和底物上，反应进行顺利。然而，在α，β-不饱和酮中，Bucherer-Bergs反应与氰离子的Michael加成相互竞争。我们表明，反应的平衡可以根据应用的反应条件显著改变。串联Michael加成/Bucherer-Bergs反应表现出显著的对映选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc2010103

文献信息

• Two Convergent Approaches toward Novel Carbocyclic C-Nucleosides
  作者：Hubert Hřebabecký、Radim Nencka、Michal Šála、Milan Dejmek、Martin Dračínský、Antonín Holý

  DOI：10.1055/s-0030-1258271

  日期：2010.12

  construction of novel carbocyclic C-nucleosides allowing the syntheses of derivatives with uracil heterobase substituted at the position C-5 as well as C-6 were developed. The crucial step of the first methodology was the reaction of (6-chloro-2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)lithium, the nucleobase precursor, with suitable ketones, the carbocyclic pseudosugar precursors. The second approach was based on

  开发了两种构造新的碳环C-核苷的融合方法，该方法允许合成在C-5和C-6位置被尿嘧啶杂碱基取代的衍生物。第一种方法的关键步骤是核碱基前体（6-氯-2,4-二甲氧基嘧啶-5-基）锂与合适的酮碳环假糖前体反应。第二种方法是基于镁催化的嘧啶与适当的烯丙基氯之间的铜催化交叉偶联。这些方法学被用于合成带有环己烯或环己烷作为假糖的新型碳环C-核苷。 碳环C-核苷-收敛法-尿嘧啶-嘧啶-交叉偶联反应
• Model synthesis of six-membered carbocyclic spironucleosides
  作者：Radim Nencka、Hubert Hřebabecký、Martin Dračínský

  DOI：10.1135/cccc2010103

  日期：——

  Model study focusing on the synthesis of carbocyclic spironucleosides is presented. Hydantoin base was built on the easily accessible ketone precursors by Bucherer–Bergs reaction. On saturated substrates the reaction proceeded smoothly. On α,β-unsaturated ketones, however, the Bucherer–Bergs reaction competed with Michael addition of cyanide ion. We showed that the equilibrium of the reaction could be significantly shifted depending on the applied reaction conditions. Significant diastereoselectivity was observed for tandem Michael addition/Bucherer–Bergs reaction.

  本文介绍了一项关注合成碳环螺核苷的模型研究。通过Bucherer-Bergs反应，将咪唑二酮基团建立在易得到的酮前体上，形成了氢嘧啶骨架。在饱和底物上，反应进行顺利。然而，在α，β-不饱和酮中，Bucherer-Bergs反应与氰离子的Michael加成相互竞争。我们表明，反应的平衡可以根据应用的反应条件显著改变。串联Michael加成/Bucherer-Bergs反应表现出显著的对映选择性。