3-(6-cyano-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)-5-fluorouracil | 82033-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(6-cyano-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 3-(5-fluoro-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-3-yl)-1-oxo-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 82033-52-1
• 化学式: C₁₃H₆FN₃O₄
• 分子量: 287.207
• InChiKey: ANTMJAUNXFAZNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(6-cyano-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)-5-fluorouracil 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以42%的产率得到3-(6-cyano-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Studies of antitumor-active 5-fluorouracil derivatives. I. Synthesis of N-phthalidyl 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了几种5-氟尿嘧啶衍生物，其中苯并二氢呋喃酮（1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基）基团在其苯环上适当取代，并在N(1)或N(3)位或两个位置上进行取代，并评估了它们的抗肿瘤活性。在这些化合物中，1-(1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基)-5-氟尿嘧啶（3a，590-S）显示出对几种实验性肿瘤系统有显著的活性。研究了几种简单高效的3a大规模制备方法。通过5-氟尿嘧啶与3-溴邻苯二甲酰亚胺的季铵盐在碱存在下缩合，最有效地实现了3a的大规模制备。还描述了(+)-和(-)-3a的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3160

文献信息

• JPS5823623A
  申请人：——

  公开号：JPS5823623A

  公开（公告）日：1983-02-12
• Studies of antitumor-active 5-fluorouracil derivatives. I. Synthesis of N-phthalidyl 5-fluorouracil derivatives.
  作者：SUSUMU KAMATA、NOBUHIRO HAGA、TAKEAKI MATSUI、WATARU NAGATA

  DOI：10.1248/cpb.33.3160

  日期：——

  Several 5-fluorouracil derivatives in which the phthalidyl (1, 3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl) group, appropriately substituted on its benzene ring, is substituted at the N (1)-or N (3)-position or at both positions were synthesized, and their antitumor activities were evaluated. Among these compounds, 1-(1, 3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)-5-fluorouracil (3a, 590-S) was shown to be markedly active against several experimental tumor systems. Several methods for a simple and efficient large-scale preparation of 3a were examined. The large-scale preparation of 3a was effected most efficiently by the condensation of 5-fluorouracil with the quaternary ammonium salt of 3-bromophthalide in the presence of a base. The synthesis of (+)- and (-)-3a is also described.

  合成了几种5-氟尿嘧啶衍生物，其中苯并二氢呋喃酮（1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基）基团在其苯环上适当取代，并在N(1)或N(3)位或两个位置上进行取代，并评估了它们的抗肿瘤活性。在这些化合物中，1-(1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基)-5-氟尿嘧啶（3a，590-S）显示出对几种实验性肿瘤系统有显著的活性。研究了几种简单高效的3a大规模制备方法。通过5-氟尿嘧啶与3-溴邻苯二甲酰亚胺的季铵盐在碱存在下缩合，最有效地实现了3a的大规模制备。还描述了(+)-和(-)-3a的合成。