(1S,2R,3S,5S,7aR)-3,5-bis((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol | 1431853-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,2R,3S,5S,7aR)-3,5-bis((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R,3S,5S,8R)-3,5-bis[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
• CAS: 1431853-33-6
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₂Si₂
• 分子量: 439.745
• InChiKey: OEFKGIWVRHZNFP-WQPRPRDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5S,7aR)-3,5-bis((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol 在 HBF₄*O(CH₃)2 、 potassium fluoride 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-(but-3-enyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Approach to Hyacinthacines B₁ and B₂

  摘要：

  Naturally occurring hyacinthacines B-1 and B-2 have been prepared from a common, easily available, advanced intermediate. The approach features several highly stereoselective transformations: inter alia, a dichloroketene-enol ether [2 + 2] cycloaddition, a Bruylants alkylation, and an amino-nitrile alkylation-reduction.

  DOI：

  10.1021/jo400386f
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (1S,2R,3S,5R,7aR)-3,5-bis((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol 、 (1S,2R,3S,5S,7aR)-3,5-bis((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-风信子 B1 的非手性池合成

  摘要：

  (+)-hyacinthacine B 1 的第一个非手性池全合成已经实现。该合成使用二氯乙烯酮与手性烯醇醚的有效 [2+2] 环加成反应、两个非对映选择性的 Bruylants 类烷基化反应和有效的双 Tamao-Fleming 氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088147

文献信息

• Asymmetric Approach to Hyacinthacines B₁ and B₂
  作者：Paidi Venkatram Reddy、Julien Smith、Anushree Kamath、Hélène Jamet、Amaël Veyron、Peter Koos、Christian Philouze、Andrew E. Greene、Philippe Delair

  DOI：10.1021/jo400386f

  日期：2013.5.17

  Naturally occurring hyacinthacines B-1 and B-2 have been prepared from a common, easily available, advanced intermediate. The approach features several highly stereoselective transformations: inter alia, a dichloroketene-enol ether [2 + 2] cycloaddition, a Bruylants alkylation, and an amino-nitrile alkylation-reduction.
• Nonchiral-Pool Synthesis of (+)-Hyacinthacine B1
  作者：Philippe Delair、Paidi Reddy、Peter Koos、Amaël Veyron、Andrew Greene

  DOI：10.1055/s-0028-1088147

  日期：2009.4

  The first nonchiral-pool total synthesis of (+)-hyacinthacine B 1 has been achieved. The synthesis uses as key steps an efficient [2+2] cycloaddition of dichloroketene to a chiral enol ether, two diastereoselective Bruylants-like alkylations, and an effective double Tamao-Fleming oxidation.

  (+)-hyacinthacine B 1 的第一个非手性池全合成已经实现。该合成使用二氯乙烯酮与手性烯醇醚的有效 [2+2] 环加成反应、两个非对映选择性的 Bruylants 类烷基化反应和有效的双 Tamao-Fleming 氧化作为关键步骤。