5-isopropyl-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde | 1425943-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-isopropyl-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Propan-2-yl-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde；5-propan-2-yl-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1425943-71-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: MDPZWCNLAWAQKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(4-methylstyryl)-1H-indole-1-carboxylate 、 5-isopropyl-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以32.3%的产率得到(±)-(3a,4-trans)-ethyl 3a-formyl-1-isopropyl-4-(p-tolyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]carbazole-6(10cH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基吲哚与环状亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应：[c]-环化四氢咔唑的合成

  摘要：

  在合适的路易斯酸存在下，2-乙烯基吲哚与环状亲碳和亲异二烯体的 Diels-Alder 反应产生了不常见的 [c]-碳和呋喃环化四氢咔唑。获得的化合物在角位置包含羰基，适合进一步转化，并且代表了用于合成更复杂结构的有用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317588

文献信息

• Diels–Alder Reactions of 2-Vinylindoles with Cyclic Dienophiles: Synthesis of [c]-Annulated Tetrahydrocarbazoles
  作者：Elisabetta Rossi、Valentina Pirovano、Giorgio Abbiati、Monica Dell’Acqua、Diego Facoetti、Mara Giordano

  DOI：10.1055/s-0032-1317588

  日期：——

  Diels–Alder reactions of 2-vinylindoles with cyclic carbo- and heterodienophiles, in the presence of suitable Lewis acids, led to uncommon [ c ]-carbo- and furoannulated tetrahydrocarbazoles. The obtained compounds encompass a carbonyl group in an angular position, suitable for further transformations, and represent useful intermediates for the synthesis of more complex structures.

  在合适的路易斯酸存在下，2-乙烯基吲哚与环状亲碳和亲异二烯体的 Diels-Alder 反应产生了不常见的 [c]-碳和呋喃环化四氢咔唑。获得的化合物在角位置包含羰基，适合进一步转化，并且代表了用于合成更复杂结构的有用中间体。