5-(hydroxymethyl)-1-naphthalenecarbonitrile | 176907-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-1-naphthalenecarbonitrile
• 英文别名: 1-Cyanonaphthalene-5-methanol；5-(hydroxymethyl)naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 176907-25-8
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: SMXIVXWOAGROIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)-1-naphthalenecarbonitrile 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 5-甲酰基萘-1-腈
  参考文献：
  名称：

  13C NMR 研究 5-取代 1-萘腈中的电子相互作用

  摘要：

  5-Z-取代的 1-萘腈（1；Z = H、F、Cl、Br、NH2、NMe2、CN、NO2、OMe、CHO、CO2Me）在氘氯仿和纯三氟乙酸中的碳 13 NMR 化学位移（ TFA) 报道。发现 CN 碳位移与双取代基参数 (DSP) 密切相关。DSP 相关性中传输系数的负值表明存在反向取代基电子效应，这与 CN 多重键的 π 极化变化有关，主要是由于各种 Z 的空间场效应的差异。由于偶极 ArC+ξN− 对共振杂化的更大贡献，在纯 TFA 中效果减弱 1。芳族碳位移与取代基化学位移加成性的偏差很小，然而，许多碳共振显示出不同的模式。中性溶剂和 TFA 中 C-1-CNipso 碳位移 1 的偏差与 DSP 大致相关。它们归因于 C-1 处电荷密度的变化，这是由取代基引起的 CN 键极性变化的结果。在 C-6 和 C-8 共振中观察到的屏蔽大于预期与 +R 取代基减少的电子撤出和给电子基团 Z

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199604)34:4<301::aid-omr879>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-cyano-1-naphthylcarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5-(hydroxymethyl)-1-naphthalenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  13C NMR 研究 5-取代 1-萘腈中的电子相互作用

  摘要：

  5-Z-取代的 1-萘腈（1；Z = H、F、Cl、Br、NH2、NMe2、CN、NO2、OMe、CHO、CO2Me）在氘氯仿和纯三氟乙酸中的碳 13 NMR 化学位移（ TFA) 报道。发现 CN 碳位移与双取代基参数 (DSP) 密切相关。DSP 相关性中传输系数的负值表明存在反向取代基电子效应，这与 CN 多重键的 π 极化变化有关，主要是由于各种 Z 的空间场效应的差异。由于偶极 ArC+ξN− 对共振杂化的更大贡献，在纯 TFA 中效果减弱 1。芳族碳位移与取代基化学位移加成性的偏差很小，然而，许多碳共振显示出不同的模式。中性溶剂和 TFA 中 C-1-CNipso 碳位移 1 的偏差与 DSP 大致相关。它们归因于 C-1 处电荷密度的变化，这是由取代基引起的 CN 键极性变化的结果。在 C-6 和 C-8 共振中观察到的屏蔽大于预期与 +R 取代基减少的电子撤出和给电子基团 Z

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199604)34:4<301::aid-omr879>3.0.co;2-6

文献信息

• [EN] SALICYLIC ACID DERIVATIVES BEING FARNESYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE ACTIVITY INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE SALICYLIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ FARNÉSYLPYROPHOSPHATE SYNTHASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010043584A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to the use of and mainly novel compounds of the formula (I) wherein the moieties are as defined in the description, which are useful as farnesyl pyrophosphate synthase modulators and e.g. in the treatment of proliferative diseases.

  该发明涉及使用主要是新颖化合物的公式（I），其中基团如描述中定义的，这些化合物可用作法尼基焦磷酸合酶调节剂，例如用于治疗增殖性疾病。
• SALICYLIC ACID DERIVATIVES BEING FARNESYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE ACTIVITY INHIBITORS
  申请人：Cotesta Simona

  公开号：US20110288057A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The invention relates to the use of and mainly novel compounds of the formula I wherein the moieties are as defined in the description, which are useful as farnesyl pyrophosphate synthase modulators and e.g. in the treatment of proliferative diseases.

  本发明涉及使用式I中定义的基团的化合物，其中基团如描述中所定义，这些化合物可用作法尼醇焦磷酸合酶调节剂，例如用于治疗增殖性疾病。
• 13C NMR Investigation of Electronic Interactions in 5-Substituted 1-Naphthonitriles
  作者：Ingeborg I. Schuster

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199604)34:4<301::aid-omr879>3.0.co;2-6

  日期：1996.4

  CN multiple bond, due primarily to differences in the through‐space field effects of the various Z. The effect diminishes for 1 in neat TFA because of the greater contribution ofdipolar ArC+ξN− to the resonance hybrid. Deviations of the aromatic carbon shifts from substituent chemicalshift additivities are small, yet show distinct patterns for many of the carbon resonances. The deviations of the C‐1—CNipso

  5-Z-取代的 1-萘腈（1；Z = H、F、Cl、Br、NH2、NMe2、CN、NO2、OMe、CHO、CO2Me）在氘氯仿和纯三氟乙酸中的碳 13 NMR 化学位移（ TFA) 报道。发现 CN 碳位移与双取代基参数 (DSP) 密切相关。DSP 相关性中传输系数的负值表明存在反向取代基电子效应，这与 CN 多重键的 π 极化变化有关，主要是由于各种 Z 的空间场效应的差异。由于偶极 ArC+ξN− 对共振杂化的更大贡献，在纯 TFA 中效果减弱 1。芳族碳位移与取代基化学位移加成性的偏差很小，然而，许多碳共振显示出不同的模式。中性溶剂和 TFA 中 C-1-CNipso 碳位移 1 的偏差与 DSP 大致相关。它们归因于 C-1 处电荷密度的变化，这是由取代基引起的 CN 键极性变化的结果。在 C-6 和 C-8 共振中观察到的屏蔽大于预期与 +R 取代基减少的电子撤出和给电子基团 Z