2,2'-(hexane-1,6-diyl)bis(benzo[d]isothiazol-3(2H)-one) | 4418-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,2'-(hexane-1,6-diyl)bis(benzo[d]isothiazol-3(2H)-one)
• 英文别名: 2,2'-hexane-1,6-diyl-bis-benzo[d]isothiazol-3-one；2-[6-(3-Oxo-1,2-benzothiazol-2-yl)hexyl]-1,2-benzothiazol-3-one；2-[6-(3-oxo-1,2-benzothiazol-2-yl)hexyl]-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 4418-35-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 384.523
• InChiKey: CIKCMPLVAXDZHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[6-(3-oxo-1,2-benzothiazol-2-yl)hexyl]-2-sulfanylbenzamide 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2,2'-(hexane-1,6-diyl)bis(benzo[d]isothiazol-3(2H)-one)
  参考文献：
  名称：

  水中1,2-苯并异噻唑-3（2H）-和1,2,4-噻二唑合成的分子内S-N键共催化

  摘要：

  在水介质中以良好或优异的产率实现了通过分子内S-N键形成可持续合成1,2-苯并噻唑-3（2H）-one和1,2,4-噻二唑的方法，该方法使用四磺化钴酞菁钴催化剂和分子氧作为环境友好型氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801642

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular N–S Bond Formation by Oxidative Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhen Wang、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jo401056g

  日期：2013.7.19

  Copper-catalyzed synthesis of benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and N-acyl-benzothiazetidine by intramolecular dehydrogenative cyclization is described. In this reaction, a new nitrogen–sulfur (N–S) bond is formed by N–H/S–H coupling. The present reaction has high functional group tolerance and gives products in gram scale. This method promotes double cyclization, allowing for synthesis of a drug intermediate

  描述了铜通过分子内脱氢环化反应合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和N-酰基-苯并噻唑烷的方法。在该反应中，通过NH / S-H偶联形成一个新的氮-硫（NS）键。本反应具有较高的官能团耐受性，并得到以克为单位的产物。该方法促进了双环化，从而允许合成药物中间体。
• Co-Catalyzed Intramolecular S-N Bond Formation in Water for 1,2-Benzisothiazol-3(<i>2H</i> )-ones and 1,2,4-Thiadiazoles Synthesis
  作者：Liting Yang、Lijuan Song、Shanyu Tang、Longjia Li、Heng Li、Bingxin Yuan、Guanyu Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201801642

  日期：2019.2.14

  Sustainable synthesis of 1,2‐benzisothiazol‐3(2H)‐ones and 1,2,4‐thiadiazoles via intramolecular S‐N bond formation were realized in aqueous media with good to excellent yields, which used tetra‐sulfonated cobalt phthalocyanine as a catalyst and molecular oxygen as the environment friendly oxidant.

  在水介质中以良好或优异的产率实现了通过分子内S-N键形成可持续合成1,2-苯并噻唑-3（2H）-one和1,2,4-噻二唑的方法，该方法使用四磺化钴酞菁钴催化剂和分子氧作为环境友好型氧化剂。