2-chloro-2H-3,4-dihydronaphtho<2,3-b>pyran-5,10-dione | 110271-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-chloro-2H-3,4-dihydronaphtho<2,3-b>pyran-5,10-dione
• 英文别名: 2-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
• CAS: 110271-48-2
• 化学式: C₁₃H₉ClO₃
• 分子量: 248.666
• InChiKey: XYXUDCNLVMRPNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2H-3,4-dihydronaphtho<2,3-b>pyran-9,10-dione 在 氯化亚砜 作用下， 以28%的产率得到2-chloro-2H-3,4-dihydronaphtho<2,3-b>pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。89. Psychorubrin，一种来自Psychotria rubra的新型细胞毒性萘醌，其构效关系良好。

  摘要：

  从Psychotria rubra的酒精提取物中分离出的新萘醌在KB细胞测定中表现出显着的细胞毒性（ED50 = 3.0微克/ mL）。光谱数据被用于将精神尿蛋白的结构指定为2。制备了萘醌衍生物6、8、13和14，并表现出比精神尿蛋白更好的细胞毒活性。所有这些都是潜在的迈克尔受体，其结合已扩展。然而，当此类化合物中存在亲水性羟基时，观察到体外活性降低。

  DOI：

  10.1021/jm00394a013

文献信息

• HAYASHI, TOSHIMITSU;SMITH, FORREST T.;LEE, KUO-HSIUNG, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2005-2008
  作者：HAYASHI, TOSHIMITSU、SMITH, FORREST T.、LEE, KUO-HSIUNG

  DOI：——

  日期：——