3-formyl-5,6-dihydro-2-phenyl-2H-naphto<1,2-b>thiopyran | 144068-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-formyl-5,6-dihydro-2-phenyl-2H-naphto<1,2-b>thiopyran
• 英文别名: 2-phenyl-5,6-dihydro-2H-benzo[h]thiochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 144068-13-3
• 化学式: C₂₀H₁₆OS
• 分子量: 304.412
• InChiKey: GUGFZOROIRSVRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)methylenetetralin-1-thione dimer 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-formyl-5,6-dihydro-2-phenyl-2H-naphto<1,2-b>thiopyran
  参考文献：
  名称：

  2-[(苯硫基)亚甲基]萘满-1-硫酮的反应

  摘要：

  2-[(苯硫基)亚甲基]四氢萘-1-硫酮 (1) 与丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮、丙烯腈和其他缺电子双烯体的杂狄尔斯-阿尔德反应得到相应的环加合物 (2)，苯硫酚由此用醇钠处理消除，得到相应的 2H-噻喃衍生物 (3)。带有苯乙烯和茚的环加合物 2 不发生消除。即使在没有碱的情况下，硫酮 1 与环烯酮的反应也会产生环加合物和消除产物。1 与丙烯酰、巴豆酰、肉桂酰和 3-甲基-2-丁烯酰氯反应生成二烯碳硫代 S-酯，收率良好，通过劳森试剂处理将其转化为稳定的二烯碳二硫代酯。在 1 与 2-溴丙烯酸甲酯的反应中，

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2056

文献信息

• Reactions of 2-[(Phenylthio)methylene]tetralin-1-thione
  作者：Satoshi Moriyama、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.65.2056

  日期：1992.8

  afford the corresponding cycloadducts (2), from which thiophenol is eliminated by the treatment with sodium alkoxide to give the corresponding 2H-thiopyran derivatives (3). The cycloadducts 2 with styrene and indene do not undergo elimination. The reactions of thioketone 1 with cycloalkenones give both the cycloadducts and the elimination products, even in the absence of a base. The reactions of 1 with

  2-[(苯硫基)亚甲基]四氢萘-1-硫酮 (1) 与丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮、丙烯腈和其他缺电子双烯体的杂狄尔斯-阿尔德反应得到相应的环加合物 (2)，苯硫酚由此用醇钠处理消除，得到相应的 2H-噻喃衍生物 (3)。带有苯乙烯和茚的环加合物 2 不发生消除。即使在没有碱的情况下，硫酮 1 与环烯酮的反应也会产生环加合物和消除产物。1 与丙烯酰、巴豆酰、肉桂酰和 3-甲基-2-丁烯酰氯反应生成二烯碳硫代 S-酯，收率良好，通过劳森试剂处理将其转化为稳定的二烯碳二硫代酯。在 1 与 2-溴丙烯酸甲酯的反应中，