4-[2-(6-Methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-ethylamino]-5,6-dihydro-pyran-2-one | 312494-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[2-(6-Methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-ethylamino]-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: 4-[2-(6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)ethylamino]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 312494-56-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: RKVDRDQFVPHICH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(6-Methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-ethylamino]-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以34 mg的产率得到8-methoxy-4-(4-tetrahydropyran-2-one)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-benzo[f]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基Pictet-Spengler环化反应制备六氢苯并[f]异喹啉。

  摘要：

  使用活化的醛，酮和炔进行了乙烯基的Pictet-Spengler环化反应，以制备各种取代的六氢苯并[f]异喹啉。利用一组独特的条件来实现对酸敏感的亲电试剂的有效环化。

  DOI：

  10.1021/ol006533u
• 作为产物：
  描述：

  (6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)-acetonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-[2-(6-Methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-ethylamino]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基Pictet-Spengler环化反应制备六氢苯并[f]异喹啉。

  摘要：

  使用活化的醛，酮和炔进行了乙烯基的Pictet-Spengler环化反应，以制备各种取代的六氢苯并[f]异喹啉。利用一组独特的条件来实现对酸敏感的亲电试剂的有效环化。

  DOI：

  10.1021/ol006533u

文献信息

• Preparation of Hexahydrobenzo[<i>f</i>]isoquinolines Using a Vinylogous Pictet−Spengler Cyclization
  作者：Richard R. Cesati、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ol006533u

  日期：2000.11.1

  A vinylogous Pictet-Spengler cyclization has been carried out using activated aldehydes, ketones, and alkynes to prepare a variety of substituted hexahydrobenzo[f]isoquinolines. A unique set of conditions was utilized to effect efficient cyclization with acid-sensitive electrophiles.

  使用活化的醛，酮和炔进行了乙烯基的Pictet-Spengler环化反应，以制备各种取代的六氢苯并[f]异喹啉。利用一组独特的条件来实现对酸敏感的亲电试剂的有效环化。