2-amino-3-phenyl-5,7-di-tert-butylbenzofuran | 387365-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-amino-3-phenyl-5,7-di-tert-butylbenzofuran
• 英文别名: 2-amino-3-phenyl-5,7-di-tert-butyl-benzofurane；5,7-ditert-butyl-3-phenyl-1-benzofuran-2-amine
• CAS: 387365-63-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO
• 分子量: 321.462
• InChiKey: FXACNRGIHVMMQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-phenyl-5,7-di-tert-butylbenzofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5,7-Di-tert-butyl-3-phenyl-benzofuran-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to 2-Amino-3-aryl-3H-benzofurans and their Use as Precursors to 3-Aryl-3H-benzofuran-2-one and 1H-Benzofuro[2,3-b]pyridin-2-one Derivatives

  摘要：

  一种简明的方法已被开发用于基于纳米氰对原位生成的取代邻醌甲醚的迈克尔加成合成2-氨基-3-芳基-3H-苯并呋喃。通过酸水解可以直观地获得3-芳基-3H-苯并呋喃-2-酮，而N-Boc保护的2-氨基-3-芳基-3H-苯并呋喃则顺利发生分子内环化，生成1H-苯并呋喃[2,3-b]吡啶-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44389
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-(dimethylamino-phenyl-methyl)-phenol 以 环丁砜 、 水 为溶剂， 以3.20 g (99%)的产率得到2-amino-3-phenyl-5,7-di-tert-butylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-aryl-benzofuran-2-ones

  摘要：

  本发明揭示了一种制备公式I1化合物的方法，其中一般符号如权利要求1所定义，该方法包括在酸的存在下，在水溶剂中水解公式V2化合物，其中一般符号如权利要求1所定义。公式V化合物是新的且有用的稳定剂，用于保护有机材料，特别是聚合物和润滑剂，免受氧化，热或光诱导降解的影响。

  公开号：

  US20020115855A1
• 作为试剂：
  描述：

  sodium cyanide 、 2,4-di-tert-butyl-6-(dimethylamino-phenyl-methyl)-phenol 、 、 甲基叔丁基醚 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 2-amino-3-phenyl-5,7-di-tert-butylbenzofuran 作用下， 以 水 、 环丁砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以The residue yields 3.20 g (99%) of 2-amino-3-phenyl-5,7-di-tert-butyl-benzofurane (compound (301), Table 3), m.p. 174-178° C.的产率得到2-amino-3-phenyl-5,7-di-tert-butylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-aryl-benzofuran-2-ones

  摘要：

  本发明揭示了一种制备式I化合物的方法，其中一般符号如权利要求书1所定义，该方法包括在酸的存在下在水溶剂中水解式V化合物，其中一般符号如权利要求书1所定义。式V的化合物是新的且有用的稳定剂，用于保护有机材料，特别是聚合物和润滑剂，免受氧化、热或光诱导的降解。

  公开号：

  US06586606B2

文献信息

• US6586606B2
  申请人：——

  公开号：US6586606B2

  公开（公告）日：2003-07-01
• A Concise Route to 2-Amino-3-aryl-3<i>H</i>-benzofurans and their Use as Precursors to 3-Aryl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one and 1<i>H</i>-Benzofuro[2,3-<i>b</i>]pyridin-2-one Derivatives
  作者：Michèle Gerster、Reto Wicki

  DOI：10.1055/s-2003-44389

  日期：——

  A concise approach to 2-amino-3-aryl-3H-benzofurans based on the Michael addition of NaCN onto in situ generated substituted o-quinone methides has been developed. Straightforward access to 3-aryl-3H-benzofuran-2-ones was achieved upon acidic hydrolysis whereas N-Boc-protected 2-amino-3-aryl-3H-benzofurans underwent smooth intramolecular cyclisation to give 1H-benzofuro[2,3-b]pyridin-2-one derivatives.

  一种简明的方法已被开发用于基于纳米氰对原位生成的取代邻醌甲醚的迈克尔加成合成2-氨基-3-芳基-3H-苯并呋喃。通过酸水解可以直观地获得3-芳基-3H-苯并呋喃-2-酮，而N-Boc保护的2-氨基-3-芳基-3H-苯并呋喃则顺利发生分子内环化，生成1H-苯并呋喃[2,3-b]吡啶-2-酮衍生物。
• Process for the preparation of 3-aryl-benzofuran-2-ones
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1170296B1

  公开（公告）日：2005-07-20