6-methyl-1,10-phenanthroline-N-oxide | 61626-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 6-methyl-1,10-phenanthroline-N-oxide
• 英文别名: 5‐methyl‐1,10‐phenanthroline‐1‐N‐oxide；5MPO；5-Methyl-1-oxo-1lambda~5~-1,10-phenanthroline；5-methyl-1-oxido-1,10-phenanthrolin-1-ium
• CAS: 61626-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: NLVZYJGEMZFMFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1,10-菲咯啉 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以70%的产率得到6-methyl-1,10-phenanthroline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种1,10-菲罗琳-N-一氧化物衍生物配体及其 应用

  摘要：

  本发明一种1,10‑菲罗琳双N‑氧化物衍生物配体，结构式如下所示：其中：R1、R8选自氢、卤素、羟基、C1‑C7烷氧基、直链的饱和或不饱和C1‑C6烃基、或者支链的饱和或不饱和C1‑C6烃基；R2‑R7选自氢、卤素、羟基、C1‑C8烷氧基、直链的饱和或不饱和C1‑C6烃基、支链的饱和或不饱和C1‑C6烃基、C3‑C7环羟基、苄基、芳香基或5‑7元杂环。本发明的配体中包含了杂原子（O或者N等），与铜离子协调形成一个过渡的六元环，促进室温下芳基碘化物、芳基溴化物或者芳基氯化物与脂肪胺或二级脂肪环胺或脂肪酸或含氮杂环化合物发生C‑N偶联反应。

  公开号：

  CN104356131B

文献信息

• Synthesis and Characterization of 1,10-Phenanthroline-mono-N-oxides
  作者：Ferenc Najóczki、Mária Szabó、Norbert Lihi、Antal Udvardy、István Fábián

  DOI：10.3390/molecules26123632

  日期：——

  potential of these compounds has not been explored. In fact, appropriate procedure has not been reported for synthesizing these derivatives of phen. Now, we provide a straightforward method for the synthesis of a series of mono-N-oxides of 1,10-phenanthrolines. The parent compounds were oxidized by a green oxidant, peroxomonosulfate ion in acidic aqueous solution. The products were obtained in high quality

  ň的-oxides ň -heteroaromatic化合物在化学的各个领域广泛的应用。尽管预计 1,10-菲咯啉 (phen) 的严格平面芳香结构会诱导相应N-氧化物的独特特征，但迄今为止尚未探索这些化合物的潜力。事实上，尚未报道合成苯酚的这些衍生物的适当程序。现在，我们提供了一种直接的方法来合成一系列单N- 1,10-菲咯啉的氧化物。母体化合物在酸性水溶液中被绿色氧化剂过氧单硫酸根离子氧化。以高质量和良好到极好的收率获得了产品。一项系统研究揭示了化合物的碱性与芳环上取代基的电子效应之间存在明确的相关性。这些化合物的紫外光谱通过 DFT 计算在 TD-DFT/TPSSh/ def2- TZVP 理论水平进行预测。
• 一种1,10-菲罗琳-N-一氧化物衍生物配体及其 应用
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN104356131B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明一种1,10‑菲罗琳双N‑氧化物衍生物配体，结构式如下所示：其中：R1、R8选自氢、卤素、羟基、C1‑C7烷氧基、直链的饱和或不饱和C1‑C6烃基、或者支链的饱和或不饱和C1‑C6烃基；R2‑R7选自氢、卤素、羟基、C1‑C8烷氧基、直链的饱和或不饱和C1‑C6烃基、支链的饱和或不饱和C1‑C6烃基、C3‑C7环羟基、苄基、芳香基或5‑7元杂环。本发明的配体中包含了杂原子（O或者N等），与铜离子协调形成一个过渡的六元环，促进室温下芳基碘化物、芳基溴化物或者芳基氯化物与脂肪胺或二级脂肪环胺或脂肪酸或含氮杂环化合物发生C‑N偶联反应。