1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-methanesulfinyloctane | 357604-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-methanesulfinyloctane
• 英文别名: (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl)methyl sulfoxide；1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-methylsulfinyloctane
• CAS: 357604-64-9
• 化学式: C₉H₇F₁₃OS
• 分子量: 410.199
• InChiKey: QGHSXVBOIXGAFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-methanesulfinyloctane 在 草酰氯 、 monodeuterioisoborneol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟Swern和Corey–Kim反应：范围和机理

  摘要：

  有效制备1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5,6,6-三氟六氟8-甲亚砜基辛烷和1,1,1,2,2,3的方案报告了3,4,4-九氟-6-甲亚磺酰基己烷（氟二甲基硫醚）及其氧化为相应的亚砜（氟二甲基亚砜）。较低分子量的亚砜与草酰氯和Hunig碱结合，可将多种功能化的伯醇和仲醇氧化成醛和酮，产率极高。通过简单的连续氟萃取和过氧化氢氧化方案可有效回收氟亚砜，以重复使用。整个过程是无味的。氘标记实验用于证明氧化是通过经典的Swern机理发生的，即 通过从硫化氢分子中提取氢化物分子。尽管循环利用效率不高，但Corey-Kim氧化反应可使用较高分子量的氟硫化物进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00207-7
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1H,1H,2H,2H-全氟辛烷 在 sodium hydroxide 、 thiourea dioxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-methanesulfinyloctane
  参考文献：
  名称：

  氟Swern和Corey–Kim反应：范围和机理

  摘要：

  有效制备1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5,6,6-三氟六氟8-甲亚砜基辛烷和1,1,1,2,2,3的方案报告了3,4,4-九氟-6-甲亚磺酰基己烷（氟二甲基硫醚）及其氧化为相应的亚砜（氟二甲基亚砜）。较低分子量的亚砜与草酰氯和Hunig碱结合，可将多种功能化的伯醇和仲醇氧化成醛和酮，产率极高。通过简单的连续氟萃取和过氧化氢氧化方案可有效回收氟亚砜，以重复使用。整个过程是无味的。氘标记实验用于证明氧化是通过经典的Swern机理发生的，即 通过从硫化氢分子中提取氢化物分子。尽管循环利用效率不高，但Corey-Kim氧化反应可使用较高分子量的氟硫化物进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00207-7

文献信息

• Method of oxidizing an alcohol using a recyclable fluorous sulfoxide
  申请人：——

  公开号：US20030105363A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  A method of oxidizing primary and secondary alcohols to an aldehyde or ketone using a fluorous sulfoxide or a fluorous sulfide is disclosed. The method includes regenerating and recycling the fluorous sulfoxide.

  揭示了一种利用氟烃亚砜或氟烃硫化物将一级和二级醇氧化为醛或酮的方法。该方法包括再生和循环利用氟烃亚砜。
• Fluorous Swern Reaction
  作者：David Crich、Santhosh Neelamkavil

  DOI：10.1021/ja016057i

  日期：2001.8.1
• US6620972B2
  申请人：——

  公开号：US6620972B2

  公开（公告）日：2003-09-16
• The fluorous Swern and Corey–Kim reactions: scope and mechanism
  作者：David Crich、Santhosh Neelamkavil

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00207-7

  日期：2002.5

  extraction and hydrogen peroxide oxidation protocol. The whole process is odor-free. A deuterium-labeling experiment is used to demonstrate that the oxidations take place via the classical Swern mechanism, i.e. by intramolecular hydride abstraction from a sulfur ylid. Corey–Kim oxidations may be performed with the higher molecular weight fluorous sulfide, although recycling is not as efficient.

  有效制备1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5,6,6-三氟六氟8-甲亚砜基辛烷和1,1,1,2,2,3的方案报告了3,4,4-九氟-6-甲亚磺酰基己烷（氟二甲基硫醚）及其氧化为相应的亚砜（氟二甲基亚砜）。较低分子量的亚砜与草酰氯和Hunig碱结合，可将多种功能化的伯醇和仲醇氧化成醛和酮，产率极高。通过简单的连续氟萃取和过氧化氢氧化方案可有效回收氟亚砜，以重复使用。整个过程是无味的。氘标记实验用于证明氧化是通过经典的Swern机理发生的，即 通过从硫化氢分子中提取氢化物分子。尽管循环利用效率不高，但Corey-Kim氧化反应可使用较高分子量的氟硫化物进行。