Methyl (E)-p-[2-(2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)propenyl]benzoate | 108695-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Methyl (E)-p-[2-(2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)propenyl]benzoate
• 英文别名: 4-[2-(3,3-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-propenyl]-benzoic acid methyl ester；methyl 4-[(E)-2-(3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)prop-1-enyl]benzoate
• CAS: 108695-30-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: VHXWBUMFZDHHAP-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-p-[2-(2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)propenyl]benzoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到(E)-p-[2-(2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)propenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  杂类类固醇。在评估这些系统以抑制鸟氨酸脱羧酶活性的诱导并诱导HL-60细胞的终末分化方面，合成，表征和生物学活性。

  摘要：

  [3a）和（E）-p- [2-（2,3-二氢-3,3-二甲基-5-苯并呋喃基）-1-丙烯基]苯甲酸3-二甲基-5-苯并呋喃基）-1-丙烯基]苯甲酸（3b）。通过这些杂环的元素，IR，1H NMR和13C NMR分析完成了表征。通过抑制小鼠皮肤中12-O-十四烷酰佛波醇13-乙酸盐（TPA）诱导的鸟氨酸脱羧酶（ODC）合成的抑制或诱导人（HL-60）早幼粒细胞分化来测定这些杂芳烃的生物学活性。 。在ODC分析中，与13-顺-视黄酸或13-顺-视黄酸相比，系统1a-c表现出较强的活性（在对照的10％或以下），而醇2b和3a表现出良好的活性（在对照的50％之内）。反式维甲酸。在2a和2b上观察到中等活性，而1d和2c基本上没有活性。通过HL-60分析，1a和1c的活性分别比反式视黄酸低2到5倍。相比之下，2a，3a和3b仅诱导很小百分比的细胞分化。在两种生物学测定中，酸1a和1c是活性最高的杂芳

  DOI：

  10.1021/jm00391a033
• 作为产物：
  描述：

  bromo-[1-(3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)ethyl]-triphenyl-lambda5-phosphane 生成 Methyl (E)-p-[2-(2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)propenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  SPRUCE, L. W.;RAJADHYAKSHA, SH. N.;BERLIN, K. D.;GALE, J. B.;MIRANDA, E. +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1474-1482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF METHYL (<i>E</i>)-4-[2-(2,3-DIHYDRO-3-METHYL-3-HYDROXYMETHYLBENZO[<i>b</i>]THIEN-5-YL)-1-PROPENYL]BENZOATE [(<i>E</i>)-3], METHYL (E)-4-[2-(2,3-DIHYDRO-3-METHYL-3-HYDROXYMETHYL-5-BENZOFURANYL)-1-PROPENYL] BENZOATE [(<i>E</i>)-4], AND METHYL (<i>E</i>)-4-[2-(2,3-DIHYDRO-3,3-DIMETHYL-5-BENZOFURANYL)-3-HYDROXY-1-PROPENYL]BENZOATE [(<i>E</i>)-7] AS POTENTIAL METABOLITES OF SELECTED HETEROAROTINOIDS WITH FUSED FIVE-MEMBERED RINGS
  作者：Jonathan B. Gale、Jozef Klucik、Shankar Subramanian、K. Darrell Berlin

  DOI：10.1080/00304940109356616

  日期：2001.10

  SYNTHESIS OF METHYL (E)-4-[ 2-(2,3-DIHYDRO-3-METHYL-3-HY DROXYMETHYLBENZO[b]THIEN-5-Y L)-1-PROPENYLIBENZOATE [(E)-3], METHYL (E)-4-[2-(2,3DIHYDRO-3-METHYL-3-HYDROXY METHYL-5-BENZOFURANY L)-1 -PROPENYL] BENZOATE [(E)-4], AND M E T H n (E)-4-[2-(2J-D~RO-33-DIMETWL-5-BENZOFURANYL)-3-HYDROXY-l-PROPENYLJBENZOATE [(E)-7] AS POTENTIAL METABOLITES OF SELECTED HETEROAROTINOIDS WITH FUSED FIVEMEMBERED RINGS

  甲基 (E)-4-[ 2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟甲基苯并[b]THIEN-5-YL)-1-丙烯基苯甲酸酯 [(E)-3], 甲基 ( E)-4-[2-(2,3DIHYDRO-3-甲基-3-羟基甲基-5-苯并呋喃L)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-4]和甲基(E)-4- [2-(2J-D~RO-33-DIMETWL-5-苯并呋喃基)-3-羟基-l-丙烯基苯甲酸酯 [(E)-7] 作为具有稠合五元环的选定杂芳烃的潜在代谢物
• Heteroarotinoids: analytical criteria for the rapid identification of E and Z isomers of these novel retinoids via NMR, UV, and x-ray analyses of selected examples
  作者：Jonathan B. Gale、Shirish N. Rajadhyaksha、Lyle W. Spruce、K. Darrell Berlin、Xinhua Ji、Andrew Slagle、Dick Van der Helm

  DOI：10.1021/jo00300a009

  日期：1990.6