1,1,3,3-tetramethylguanidinium hydrogen carbonate | 16836-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethylguanidinium hydrogen carbonate
• 英文别名: tetramethylguanidine bicarbonate；Carbonic acid;1,1,3,3-tetramethylguanidine
• CAS: 16836-75-2
• 化学式: CH₂O₃*C₅H₁₃N₃
• 分子量: 177.203
• InChiKey: OUDWUJMPWWQCSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethylguanidinium hydrogen carbonate 、 8-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]辛酸 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以1.55 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN116444392

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 四甲基胍 在 水 作用下， 生成 1,1,3,3-tetramethylguanidinium hydrogen carbonate
  参考文献：
  名称：

  从 CO2 和胺形成氨基甲酸酯的机理洞察：胍-CO2 加合物的作用

  摘要：

  通过胺捕获 CO 2是形成氨基甲酸酯的有吸引力的合成策略。这种反应可以由超碱介导，例如 1,1,3,3-四甲基胍 (TMG)，先前暗示两性离子超碱-CO 2加合物能够将羧酸根基团主动转移到各种底物上。在这里，我们报告了两性离子 TMG-CO 2的详细研究，包括苯胺衍生物羧化的分离、核磁共振行为、反应性和机械后果。我们的计算和实验机理分析表明，可逆的 TMG-CO 2两性离子不是直接的羧化剂。相反，CO 2从 TMG-CO 2解离在发生协同羧化之前，TMG 的作用是在胺攻击游离 CO 2 时使胺去质子化。这一见解很重要，因为它为设计新的合成策略开辟了一条合理的途径。如这里所示，亲核试剂否则惰性朝CO 2可被羧化，即使没有CO 2气氛下，使用TMG-CO 2作为CO的化学计量源2。我们还表明，自然丰度15 N NMR 对两性离子形成敏感，补充了可变温度 NMR 研究。

  DOI：

  10.1039/d1cy01433a

文献信息

• Orthoamide und Iminiumsalze, LXXI [1]. Zur Fixierung von Kohlendioxid mit organischen Basen (Teil 2) – Reaktionen von Guanidinen und ω-Aminoalkyl-guanidinen mit Kohlendioxid/ Orthoamides and IminiumSalts, LXXI [1]. Capturing of Carbon Dioxidewith OrganicBases (Part 2) – Reactions of Guanidines and ω-Aminoalkyl-guanidines with Carbon Dioxide
  作者：Ioannis Tiritiris、Jochen Mezger、Edmont V. Stoyanov、Willi Kantlehner

  DOI：10.1515/znb-2011-0411

  日期：2011.4.1

  The guanidines 1, 4, 6, 8, 10, and 12 react with carbon dioxide in the presence of traces of water to give the guanidinium hydrogen carbonates 3, 5, 7, 9, 11, and 13. The crystal structures of the salts reveal the presence of centrosymmetric hydrogen carbonate ion dimers, which are connected by O-H・ ・ ・O hydrogen bonds. Additionally the cations are associated with the anions via N-H・ ・ ・O hydrogen bonds. The reaction of the N-(aminoalkyl)guanidine 14 with CO₂ in the presence of traces of water affords a stable hygroscopic carbamic acid as the hydrogen carbonate salt 15. In the crystal structure of 15 the hydrogen carbonate ion is connected with the carbamic acid moiety by strong O-H・ ・ ・O hydrogen bonds

  1、4、6、8、10和12号胍与微量水存在下与二氧化碳反应，生成胍铵氢碳酸盐3、5、7、9、11和13。盐的晶体结构显示存在中心对称的氢碳酸盐离子二聚体，通过O-H···O氢键连接。此外，阳离子通过N-H···O氢键与阴离子相互关联。N-(氨基烷基)胍14在微量水存在下与CO₂反应，生成稳定的吸湿性碳酸酸盐15。在15的晶体结构中，氢碳酸盐离子通过强氢键与碳酸酸盐结构单元相连接。
• Method for reacting two components, compositions, coating compositions and uses thereof
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0326723A1

  公开（公告）日：1989-08-09

  Carbon Michael cure is effected by combining a tertiary amine component, an epoxide component, a component with Michael Reaction-active methylene groups, and a component with Michael Reaction-active alkene groups. The tertiary amine and epoxy components are combined during or shortly before combination of all components. Two-pack ambient cure coatings using this method have improved combinations of pot life, early cure, gloss, and ultimate cure. Improved resistance to water is achieved when the epoxide component and/or the tertiary amine component are pre-reacted with a Michael Reaction-active component during cure. Low cost and hazard, together with good cure and resistance properties are achieved when the Michael Reaction-active alkene groups are from a particular class of maleic/fumaric polyesters. When the methylene groups are acetoacetate moieties, low colour is achieved when the alkene groups are acryloxypropionate moieties, or when the alkene groups are acrylate moieties and the molar ratio of alkene moieties to acetoacetate moieties is greater than 1.5. Lower colour is achieved with fumarate and acrylate when the methylene groups are malonate rather than acetoacetate.

  将叔胺组分、环氧化物组分、具有迈克尔反应活性亚甲基的组分和具有迈克尔反应活性烯基的组分结合在一起，可实现碳迈克尔固化。叔胺组份和环氧组份是在所有组份混合过程中或混合前不久混合的。使用这种方法制成的双组分常温固化涂料在罐装寿命、早期固化、光泽和最终固化方面都有改进。当环氧组分和/或叔胺组分在固化过程中与迈克尔反应活性组分发生预反应时，可提高耐水性。当迈克尔反应活性烯基来自特定类别的马来酸/富马酸聚酯时，可实现低成本、低危害以及良好的固化和耐水性能。当亚甲基为乙酰乙酸酯基团时，烯基为丙烯酰氧基丙酸酯基团时，或烯基为丙烯酸酯基团且烯基与乙酰乙酸酯基团的摩尔比大于 1.5 时，色泽较低。当亚甲基为丙二酸亚甲基而非乙酰乙酸亚甲基时，富马酸盐和丙烯酸盐的色度较低。
• US5969046A
  申请人：——

  公开号：US5969046A

  公开（公告）日：1999-10-19
• Mechanistic insights into carbamate formation from CO₂ and amines: the role of guanidine–CO₂ adducts
  作者：Jere K. Mannisto、Ljiljana Pavlovic、Tony Tiainen、Martin Nieger、Aleksi Sahari、Kathrin H. Hopmann、Timo Repo

  DOI：10.1039/d1cy01433a

  日期：——

  computational and experimental mechanistic analysis shows that the reversible TMG–CO2 zwitterion is not a direct carboxylation agent. Instead, CO2 dissociates from TMG–CO2 before a concerted carboxylation occurs, where the role of the TMG is to deprotonate the amine as it is attacking a free CO2. This insight is significant, as it opens a rational way to design new synthesis strategies. As shown here, nucleophiles

  通过胺捕获 CO 2是形成氨基甲酸酯的有吸引力的合成策略。这种反应可以由超碱介导，例如 1,1,3,3-四甲基胍 (TMG)，先前暗示两性离子超碱-CO 2加合物能够将羧酸根基团主动转移到各种底物上。在这里，我们报告了两性离子 TMG-CO 2的详细研究，包括苯胺衍生物羧化的分离、核磁共振行为、反应性和机械后果。我们的计算和实验机理分析表明，可逆的 TMG-CO 2两性离子不是直接的羧化剂。相反，CO 2从 TMG-CO 2解离在发生协同羧化之前，TMG 的作用是在胺攻击游离 CO 2 时使胺去质子化。这一见解很重要，因为它为设计新的合成策略开辟了一条合理的途径。如这里所示，亲核试剂否则惰性朝CO 2可被羧化，即使没有CO 2气氛下，使用TMG-CO 2作为CO的化学计量源2。我们还表明，自然丰度15 N NMR 对两性离子形成敏感，补充了可变温度 NMR 研究。
• CN116444392
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——