3-chloro-4-methoxy-deoxybenzoin | 717909-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-chloro-4-methoxy-deoxybenzoin
• 英文别名: 3-Chlor-4-methoxy-desoxybenzoin；2-phenyl-1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethanone；1-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 717909-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: OVZPYQWKTKNQGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-methoxy-deoxybenzoin 生成 2-(4-aminosulfonylphenyl)-1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2A]AZINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF COX-2

  摘要：

  公开号：

  EP1104762B1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 2-氯苯甲醚 在 氯化亚砜 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloro-4-methoxy-deoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基环戊二烯与 α-芳基重氮酮进行 C–H 插入的反应与分别通过 Au 催化剂和 P(C6F5)3 添加剂进行的 [4 + 2]-环加成反应

  摘要：

  分别使用金催化剂和膦添加剂，α-芳基重氮酮与 1,3-二苯基环戊二烯的反应具有两种不同的化学选择性。在金催化剂存在下，α-芳基重氮酮最初形成金卡宾，金卡宾被 1,3-二取代环戊二烯捕获，形成 C-H 插入产物。在 P(C 6 F 5 ) 3添加剂存在下，α-芳基重氮酮最初在高温下形成二芳基乙烯酮，并通过 P(C 6 F 5 ) 3进一步稳定以确保其实体，然后进行前所未有的 [4C + 2C ] 环加成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01190

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZO 1,2A]AZINES AS SELECTIVE INHIBOTORS OF COX-2
  申请人：LABORATORIOS S.A.L.V.A.T., S.A.

  公开号：EP1104762A1

  公开（公告）日：2001-06-06

  The invention refers to new compounds of formula (I), wherein A and B are selected from the group consisting of N and CH, with the condition that when A is N, B is N; R1 is selected from the group consisting of CH3 and NH2; R2 and R3 are selected from the group consisting of H, CH3, Br, Cl, COCH3 and OCH3; and R4, R5 and R6, are selected from the group consisting of H, F, Cl, Br, (C1-C3)-alkyl, trifluoromethyl, (C1-C3)-alkoxy and trifluoromethoxy. Compounds of formula (I) are prepared by reaction of a substituted aminoazine with a substituted 2-bromo-2-(4-R1-sulfonylphenyl)-1-phenylethanone in a polar solvent. These new compounds inhibit COX-2 with high selectivity over COX-1. They are useful for the treatment of inflamation and/or cyclooxygenase-mediated diseases, having the additional advantage of a reduced potencial for ulcerogenic effects.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中A和B选自由N和CH组成的组，条件是当A为N时，B为N；R1选自由CH3和NH2组成的组；R2和R3选自由H、CH3、Br、Cl、COCH3和OCH3组成的组；以及R4、R5和R6选自由H、F、Cl、Br、(C1-C3)-烷基、三氟甲基、(C1-C3)-烷氧基和三氟甲氧基组成的组。式(I)化合物是由取代的氨基嗪与取代的 2-溴-2-(4-R1-砜基苯基)-1-苯乙酮在极性溶剂中反应制备而成。这些新化合物抑制 COX-2 的选择性高于 COX-1。它们可用于治疗炎症和/或环氧合酶介导的疾病，还具有减少致溃疡作用的潜力。
• Nguyen-Hoan; Buu-Hoi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1947, vol. 224, p. 1228
  作者：Nguyen-Hoan、Buu-Hoi

  DOI：——

  日期：——
• Hoan; Buu-Hoi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1947, vol. 224, p. 1228
  作者：Hoan、Buu-Hoi

  DOI：——

  日期：——
• US6670365B1
  申请人：——

  公开号：US6670365B1

  公开（公告）日：2003-12-30
• SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2A]AZINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF COX-2
  申请人：LABORATORIOS S.A.L.V.A.T., S.A.

  公开号：EP1104762B1

  公开（公告）日：2002-09-18