(4R,5S,6R,7R,8R)-7-(triisopropylsilyloxy)-4,6,8-trimethyldec-2-yn-5-ol | 709668-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5S,6R,7R,8R)-7-(triisopropylsilyloxy)-4,6,8-trimethyldec-2-yn-5-ol
• 英文别名: (4R,5S,6R,7R,8R)-4,6,8-trimethyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxydec-2-yn-5-ol
• CAS: 709668-80-4
• 化学式: C₂₂H₄₄O₂Si
• 分子量: 368.676
• InChiKey: BLKUUFZZSMHQBH-CSEOROSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R,7R,8R)-7-(triisopropylsilyloxy)-4,6,8-trimethyldec-2-yn-5-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (E,4R,5S,6S,7R,8R)-5-(triethylsilyloxy)-2-iodo-7-(triisopropylsilyloxy)-4,6,8-trimethyldec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。针对合成依贝内酯A的研究。

  摘要：

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama

  DOI：

  10.1039/b316899a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4R)-4-methyl-3-dimethyl(phenyl)silylhexanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (4R,5S,6R,7R,8R)-7-(triisopropylsilyloxy)-4,6,8-trimethyldec-2-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。针对合成依贝内酯A的研究。

  摘要：

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama

  DOI：

  10.1039/b316899a