N²-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-1,3-benzoxazol-2-amine | 19206-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N²-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-1,3-benzoxazol-2-amine
• 英文别名: 2-Benzoxazolamine, N-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-；N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 19206-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: FUZSURLWERISAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟化硼乙醚 、 N²-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-1,3-benzoxazol-2-amine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以64 %的产率得到6,6-difluoro-2,4-dimethyl-6H-5λ⁴,6λ⁴-benzo[4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimido[2,1-f][1,3,5,2]triazaborinine
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氟-1,3,5,2-三氮杂硼啉，含有苯并稠合咪唑基、恶唑基-和噻唑基-嘧啶基作为新的发光框架

  摘要：

  在本文中，我们首次提出了一种合成三种新型四配位 BF2 配合物的有效方法，特别是 6,6-二氟-2,4-二甲基-6H-5λ4,6λ4-苯并[4,5]咪唑（恶唑并/噻唑)[3,2-c]嘧啶并[2,1-f][1,3,5,2]三氮杂硼啉(4a–c)。这些化合物是通过选定的 N-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)-苯并[d]咪唑(恶唑并/噻唑)-2-胺 (3a–c) 与 BF3·OEt2 反应合成的，使用 Et3N 作为一个基地。当反应在无水 CHCl3 中于室温下进行 24 小时时，优化收率范围为 64% 至 69%。通过多核NMR、FTIR、SC-XRD 和HRMS 技术对BF2 配合物4a-c 进行了结构解析。热重分析证明，这些化合物在高达 150 °C 的温度下表现出热稳定性。使用紫外-可见光谱、稳态、时间分辨荧光发射、TD-DFT 计算和氧化还原电位测量，对合成衍生物的光谱性质（溶液和固态）

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112435
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N²-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-1,3-benzoxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氟-1,3,5,2-三氮杂硼啉，含有苯并稠合咪唑基、恶唑基-和噻唑基-嘧啶基作为新的发光框架

  摘要：

  在本文中，我们首次提出了一种合成三种新型四配位 BF2 配合物的有效方法，特别是 6,6-二氟-2,4-二甲基-6H-5λ4,6λ4-苯并[4,5]咪唑（恶唑并/噻唑)[3,2-c]嘧啶并[2,1-f][1,3,5,2]三氮杂硼啉(4a–c)。这些化合物是通过选定的 N-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)-苯并[d]咪唑(恶唑并/噻唑)-2-胺 (3a–c) 与 BF3·OEt2 反应合成的，使用 Et3N 作为一个基地。当反应在无水 CHCl3 中于室温下进行 24 小时时，优化收率范围为 64% 至 69%。通过多核NMR、FTIR、SC-XRD 和HRMS 技术对BF2 配合物4a-c 进行了结构解析。热重分析证明，这些化合物在高达 150 °C 的温度下表现出热稳定性。使用紫外-可见光谱、稳态、时间分辨荧光发射、TD-DFT 计算和氧化还原电位测量，对合成衍生物的光谱性质（溶液和固态）

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112435

文献信息

• Condensation of Benzoxa(thia)zolyl-2-guanidines with Dicarbonyl Compounds
  作者：Kh. S. Shikhaliev、D. V. Kryl’skii、Yu. A. Kovygin、V. N. Verezhnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0216-z

  日期：2005.2

  Heterocyclizations of benzoxa(thia)zolyl-2-guanidines with β-dicarbonyl compounds, such as diketones and derivatives of acetoacetic ether, were studied.

  苯并噁(噻)二唑-2-胍与β-二羰基化合物,如二酮和乙酰乙酸乙酯衍生物的杂环化反应被研究了。
• Singh, S. P.; Prakash, Indra; Tomer, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 37 - 42
  作者：Singh, S. P.、Prakash, Indra、Tomer, R. K.、Prakash, O. M.、Sawhney, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, S. P.;PRAKASH, I.;TOMER, R. K.;PRAKASH, O.;SAWHNEY, S. N., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 1, 37-42
  作者：SINGH, S. P.、PRAKASH, I.、TOMER, R. K.、PRAKASH, O.、SAWHNEY, S. N.

  DOI：——

  日期：——