(S)-4,4,5-triphenyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide | 51363-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-4,4,5-triphenyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide
• 英文别名: (5S)-4,4,5-triphenyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 51363-92-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃S
• 分子量: 336.411
• InChiKey: PDECIQUQTNSZIG-XGLRFROISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4,5-triphenyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide 在 三氟甲磺酸 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-1,2,2-triphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  区域异构的三苯基氨基乙醇–对映选择性催化效率的比较

  摘要：

  新型氨基醇（R）-和（S）-2的两种对映体均由扁桃酸衍生的乙二醇3的相应对映体制备。区域异构的氨基醇1和2分别转化为亚胺7和8。由其衍生的钛络合物9和10用作催化剂，用于将二乙基锌加成到苯甲醛中，并产生高达92％ee的醇11。另一方面，氯取代的钛络合物14和15能够介导二酮16的Torgov环化反应，得到雌酮衍生物17。在两个反应中，新的氨基醇2衍生的钛配合物10和15都比基于区域异构氨基醇1的配合物9和14具有更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303178

文献信息

• 2-Amino-1,2,2-triphenylethanol: A Novel Chiral Reagent Containing the Diphenylaminomethyl Group. Enantioselective Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde
  作者：Ralf Fleischer、Manfred Braun

  DOI：10.1055/s-1998-1953

  日期：1998.12

  The novel chiral amino alcohols (R)- and (S)-1 are prepared from the corresponding enantiomer of ethanediol 2. Alkoxytitanium complexes of the imines 8 derived from 1 are suitable to catalyze the addition of diethylzinc to benzaldehyde in up to 92% e.e.

  新型手性氨基醇 (R)- 和 (S)-1 是由乙二醇 2 的相应对映体制备的。由 1 衍生出的亚胺 8 的烷氧基钛络合物适用于催化二乙基锌与苯甲醛的加成反应，其催化效率高达 92%。
• The Regioisomeric Triphenylaminoethanols–Comparison of their Efficiency in Enantioselective Catalysis
  作者：Manfred Braun、Ralf Fleischer、Brigitte Mai、Marc-André Schneider、Stefan Lachenicht

  DOI：10.1002/adsc.200303178

  日期：2004.3

  Both enantiomers of the novel amino alcohol (R)- and (S)-2 are prepared from the corresponding enantiomer of the mandelic acid-derived ethanediol 3. The regioisomeric amino alcohols 1 and 2 are converted into the imines 7 and 8, respectively. Titanium complexes 9 and 10 derived therefrom are used as catalysts for the addition of diethylzinc to benzaldehyde and yield the alcohol 11 in up to 92% ee.

  新型氨基醇（R）-和（S）-2的两种对映体均由扁桃酸衍生的乙二醇3的相应对映体制备。区域异构的氨基醇1和2分别转化为亚胺7和8。由其衍生的钛络合物9和10用作催化剂，用于将二乙基锌加成到苯甲醛中，并产生高达92％ee的醇11。另一方面，氯取代的钛络合物14和15能够介导二酮16的Torgov环化反应，得到雌酮衍生物17。在两个反应中，新的氨基醇2衍生的钛配合物10和15都比基于区域异构氨基醇1的配合物9和14具有更高的对映选择性。