2-acetyl-1,4-dimethoxy-3-prop-2-enylnaphthalene | 81418-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetyl-1,4-dimethoxy-3-prop-2-enylnaphthalene
• 英文别名: 1-[1,4-Dimethoxy-3-(prop-2-en-1-yl)naphthalen-2-yl]ethan-1-one；1-(1,4-dimethoxy-3-prop-2-enylnaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 81418-45-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: XUYZPYMIRMCVLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1,4-dimethoxy-3-prop-2-enylnaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 苯基溴化硒 、 镍 作用下， 生成 (+/-)-demethoxyisoeleutherin
  参考文献：
  名称：

  （±）-eleutherin，（±）-isoeleutherin及其脱甲氧基类似物的合成。一种新颖的合成方法

  摘要：

  通过分子内环化成2-乙酰基-3-烯丙基-8-甲氧基-1、4-萘醌的萘并吡喃而制备（±）-伊卢色林（1）和（±）-异弹性蛋白（3），其本身是通过路易斯酸介导的2-乙酰基-8-甲氧基-1，4-萘醌（5）与烯丙基三甲基锡烷（7）的烯丙基化。

  DOI：

  10.1039/c39810001277
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-3-allyl-4-oxo-3,4-dihydro-1-naphthol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以87%的产率得到2-acetyl-1,4-dimethoxy-3-prop-2-enylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  （±）-eleutherin，（±）-isoeleutherin及其脱甲氧基类似物的合成。一种新颖的合成方法

  摘要：

  通过分子内环化成2-乙酰基-3-烯丙基-8-甲氧基-1、4-萘醌的萘并吡喃而制备（±）-伊卢色林（1）和（±）-异弹性蛋白（3），其本身是通过路易斯酸介导的2-乙酰基-8-甲氧基-1，4-萘醌（5）与烯丙基三甲基锡烷（7）的烯丙基化。

  DOI：

  10.1039/c39810001277

文献信息

• Synthesis of (±)-eleutherin, (±)-isoeleutherin, and their demethoxy analogues. A novel synthetic approach
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39810001277

  日期：——

  (±)-Eleutherin (1) and (±)-isoeleutherin (3) are prepared by intramolecular cyclization to the naphthopyrans of 2-acetyl-3-allyl-8-methoxy-1, 4-napthoquinone, which is itself obtained by the Lewis acid-mediated allylation of 2-acetyl-8-methoxy-1, 4-naphthoquinone (5) with allyltrimethylstannane (7).

  通过分子内环化成2-乙酰基-3-烯丙基-8-甲氧基-1、4-萘醌的萘并吡喃而制备（±）-伊卢色林（1）和（±）-异弹性蛋白（3），其本身是通过路易斯酸介导的2-乙酰基-8-甲氧基-1，4-萘醌（5）与烯丙基三甲基锡烷（7）的烯丙基化。
• A Case of Competitive Hydroboration
  作者：Robin G.F. Giles、Ivan R. Green

  DOI：10.1080/00397919608004624

  日期：1996.9

  Attempted chiral reduction of sterically crowded ketones 4 and 10 containing nonconjugated olefinic bonds with the Corey-Bakshi-Shibata (CBS) catalyst and diborane failed. However, products of olefinic hydration were isolated.

  尝试用 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 催化剂和乙硼烷手性还原含有非共轭烯烃键的空间拥挤的酮 4 和 10 失败。然而，分离出烯烃水合产物。
• Giles, Robin G.F.; Green, Ivan R.; Hugo, Victor I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2309 - 2313
  作者：Giles, Robin G.F.、Green, Ivan R.、Hugo, Victor I.、Mitchell, Peter R.K.、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——
• GILES, R. G. F.;GREEN, I. R.;HUGO, V. I.;MITCHELL, P. R. K.;YORKE, S. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 10, 2309-2313
  作者：GILES, R. G. F.、GREEN, I. R.、HUGO, V. I.、MITCHELL, P. R. K.、YORKE, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Allylation of 2-alkanoyl 1,4-quinones with allylsilanes and allylstannanes. Efficient synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics
  作者：Hidemitsu Uno

  DOI：10.1021/jo00353a015

  日期：1986.2