4'-fluoro-4-thioflavone | 899829-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4'-fluoro-4-thioflavone
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)chromene-4-thione
• CAS: 899829-45-9
• 化学式: C₁₅H₉FOS
• 分子量: 256.3
• InChiKey: CUVYXRNRTAEVJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-fluoro-4-thioflavone 、 2,4-二硝基苯肼 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到N-(2,4-Dinitro-phenyl)-N'-[2-(4-fluoro-phenyl)-chromen-(4E)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  取代的黄酮，4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的合成和抗菌活性。

  摘要：

  黄酮，4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的合成是通过取代相应化合物的A，B和AB环中的可变卤素，甲基，甲氧基和硝基进行的，我们在此也报告了它们的抗菌活性。发现大多数合成的化合物对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，弗氏志贺氏菌，金黄色沙门氏菌，伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌具有活性。发现4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的活性高于其相应的黄酮类似物的活性。在环B的4'-位具有取代基（如F，OMe和NO2）的被研究化合物显示出增强的活性，所研究化合物中负电基团的存在与抗菌活性直接相关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.031
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到4'-fluoro-4-thioflavone
  参考文献：
  名称：

  使用五硫化二磷和碳酸氢钠将黄酮转化为 4-硫代黄酮的简便廉价方法

  摘要：

  已经开发了一种使用五硫化二磷和碳酸氢钠合成 4 硫代黄酮的简便、快速、高产和相对便宜的方法。报道了通过该方法制备的七种新的和五种已知的取代 4-硫代黄酮 引言 黄酮（2-苯基-苯并-y-吡喃酮）是众所周知的天然多酚化合物 [1-3]。据报道，这些具有广泛的生物学特性 [4-5]，然而，由于可用的制备方法有限，相应的黄酮 4-硫代类似物受到的关注较少，尽管这些硫化黄酮可能提供新的和显着的生物学特性。它们还可用作合成多种其他有机化合物的前体。几个研究小组已将未取代的黄酮转化为 4 硫代类似物 [6-12)。为此，使用五硫化二磷作为硫代剂。在一个案例中 [10] 这种硫原子源被二硫化硅或硫化硼取代，但这两种试剂被证明对水高度敏感。其他一些报告中关于取代的黄酮通过 4,4-二氯黄酮转化为取代的 4-硫代黄酮的数据 [11, 13, 15] 没有提供信息来评估取代对黄酮硫代化的影响。然后再次制定了一种高效、高产和有效的程序

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.5.445

文献信息

• Preparation of Thioflavones via Thiophosphoryl Chloride Mediated Cyclodehydration and Thionation of 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-arylpropane-1,3-diones
  作者：Uma Pathak、Manorama Vimal、Lokesh Pandey、Malladi Suryanarayana

  DOI：10.1055/s-0030-1258343

  日期：2011.1

  3-diketones is described. Cyclodehydration of a range of β-diketones and thionation of the resulting flavones was achieved using thiophosphoryl chloride (PSCl3) which serves as both a catalyst and thionating agent. β-diketones - flavones - thioflavones - thiophosphoryl chloride

  描述了一种简单方便的一锅策略，用于从1,3-二酮制备硫代黄酮。使用同时用作催化剂和亚硫代化剂的硫代磷酰氯（PSCl 3），实现了一系列β-二酮的环脱水作用和所得黄酮的硫磺化作用。 β-二酮-黄酮-硫代黄酮-硫代磷酰氯
• A new series of flavones, thioflavones, and flavanones as selective monoamine oxidase-B inhibitors
  作者：Franco Chimenti、Rossella Fioravanti、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Daniela Secci、Francesca Rossi、Matilde Yáñez、Francisco Orallo、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro、Roberto Cirilli、Rosella Ferretti、M. Luisa Sanna

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.029

  日期：2010.2

  A new series of synthetic flavones, thioflavones, and flavanones has been synthesized and evaluated as potential inhibitors of monoamine oxidase isoforms (MAO-A and -B). The most active series is the flavanone one with higher selective inhibitory activity against MAO-B. Some of these flavanones (mainly the most effective) have been separated and tested as single enantiomers. In order to investigate the MAOs recognition of the most active and selective compounds, a molecular modeling study has been performed using available Protein Data Bank (PDB) structures as receptor models for docking experiments. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hasan, Aurangzeb; Mughal; Sadiq, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 10, p. 4361 - 4364
  作者：Hasan, Aurangzeb、Mughal、Sadiq

  DOI：——

  日期：——