11-Methyl-8-oxa-11-azatetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadeca-2(7),3,5-trien-6-ol | 100448-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 11-Methyl-8-oxa-11-azatetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadeca-2(7),3,5-trien-6-ol
• CAS: 100448-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: GACXHORGLCGSEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-methyl-4-bromo-5-(2,3-dihydroxyphenyl)-2-azabicyclo<3.3.1>nonane hydrobromide 在 吡啶 作用下， 反应 5.5h， 生成 11-Methyl-8-oxa-11-azatetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadeca-2(7),3,5-trien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。9.（+/-）-（3 alpha，6a alpha，11a beta）-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2-methyl-2H-3,6a-methanobenzofuro [2,3的合成-c] azocin-10-ol，氧化物桥接的5-（间羟基苯基）吗啉。

  摘要：

  外消旋（3 alpha，6a alpha，11a beta）-1,3,4,5,6,11a-六氢-2-甲基-2H-3,6a-甲基苯并呋喃[2,3-c]偶氮星-10的合成描述了-ol（2d）。该路线使用烯胺5的酸催化的闭环反应生成不饱和苯基吗啉6。6转化为氧化物桥连的2d是通过引入溴原子的多步方式完成的，然后对酚基甲基进行O-去甲基化醚和碱催化的分子内酚盐置换溴。化合物（+/-）-2d代表有效的5-（m-羟苯基）吗啡类阿片类镇痛药1的氧化物桥连衍生物。与具有自由旋转的苯基的5-（m-羟苯基）吗啡烷不同，2d具有相对于2d的原子1、3、11a和12成49度角限制的苯环构象。

  DOI：

  10.1021/jm00155a026

文献信息

• Probes for narcotic receptor mediated phenomena. 9. Synthesis of (.+-.)-(3.alpha.,6a.alpha.,11a.beta.)-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2-methyl-2H-3,6a-methanobenzofuro[2,3-c]azocin-10-ol, and oxide-bridged 5-(m-hydroxyphenyl)morphan
  作者：Terrence R. Burke、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice、Ben Avi Weissman、Hsueh Cheng Huang、J. V. Silverton

  DOI：10.1021/jm00155a026

  日期：1986.5

  Compound (+/-)-2d represents an oxide-bridged derivative of the potent 5-(m-hydroxyphenyl)morphan class of opioid analgesics 1. Unlike the 5-(m-hydroxyphenyl)morphans that have a freely rotating phenyl group, 2d has the phenyl ring conformationally restricted at an angle of 49 degrees relative to atoms 1, 3, 11a, and 12 of 2d. The low binding of (+/-)-2d to rat brain homogenate receptor preparations

  外消旋（3 alpha，6a alpha，11a beta）-1,3,4,5,6,11a-六氢-2-甲基-2H-3,6a-甲基苯并呋喃[2,3-c]偶氮星-10的合成描述了-ol（2d）。该路线使用烯胺5的酸催化的闭环反应生成不饱和苯基吗啉6。6转化为氧化物桥连的2d是通过引入溴原子的多步方式完成的，然后对酚基甲基进行O-去甲基化醚和碱催化的分子内酚盐置换溴。化合物（+/-）-2d代表有效的5-（m-羟苯基）吗啡类阿片类镇痛药1的氧化物桥连衍生物。与具有自由旋转的苯基的5-（m-羟苯基）吗啡烷不同，2d具有相对于2d的原子1、3、11a和12成49度角限制的苯环构象。