E,Z-1-<4-(N,N-bis-β-chloroethylcarbamoyloxy)-phenyl>-1,2-bis-(4-hydroxyphenyl)-but-1-ene | 110008-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: E,Z-1-<4-(N,N-bis-β-chloroethylcarbamoyloxy)-phenyl>-1,2-bis-(4-hydroxyphenyl)-but-1-ene
• 英文别名: [4-[1,2-bis(4-hydroxyphenyl)but-1-enyl]phenyl] N,N-bis(2-chloroethyl)carbamate
• CAS: 110008-61-2
• 化学式: C₂₇H₂₇Cl₂NO₄
• 分子量: 500.422
• InChiKey: ILICZAYVJFYHNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E,Z-1-<4-(N,N-bis-β-chloroethylcarbamoyloxy)-phenyl>-1,2-bis-(4-hydroxyphenyl)-but-1-ene 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到E,Z-1-<4-(N,N-bis-β-chloroethylcarbamoyloxy)-phenyl>-1,2-bis-(4-acetoxyphenyl)-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  1- [4- (N, N-双-β-氯乙基氨基甲酰氧基) -苯基] -1,2-双- (羟基苯基) -but-1-enes：专门针对雌激素受体阳性乳腺肿瘤的药物

  摘要：

  1- [4 - N, N - 双 - 2 - 氯乙基氨基甲酰氧基) -苯基] -1- (4-羟基苯基) -2 - 苯基丁 - 1- 烯 (1) 是一种细胞毒性雌激素，仅对雌激素受体具有选择性抗肿瘤作用(ER) 含有肿瘤。为了提高 ER 亲和力，从而提高 1 的抗肿瘤活性，将 3 位或 4 位的第二个 OH - 基团引入苯环中的 C - 原子 2（8 和 9），并制备相应的乙酸酯 10 和 11。与 1 相比，这些修饰导致 8-11 的 ER 亲和力增强。雌激素特性仅略有增加。在体外，与 1 相比，确定 8-11 对 ER 阳性 MCF-7 乳腺肿瘤细胞系的抗肿瘤作用增强，抑制率高达 90%。在体内，8-11 引起了激素依赖性 MXT M3 的显着生长抑制。2 小鼠的乳腺肿瘤，尽管这些效果并不比 1 引起的效果好，但醋酸盐 10 抑制了 88% 的肿瘤生长。这些数据表明，将第二个 OH 基团引入

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230407
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-(phenoxy)oxane,bromide 在 吡啶 、 盐酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 E,Z-1-<4-(N,N-bis-β-chloroethylcarbamoyloxy)-phenyl>-1,2-bis-(4-hydroxyphenyl)-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  1- [4- (N, N-双-β-氯乙基氨基甲酰氧基) -苯基] -1,2-双- (羟基苯基) -but-1-enes：专门针对雌激素受体阳性乳腺肿瘤的药物

  摘要：

  1- [4 - N, N - 双 - 2 - 氯乙基氨基甲酰氧基) -苯基] -1- (4-羟基苯基) -2 - 苯基丁 - 1- 烯 (1) 是一种细胞毒性雌激素，仅对雌激素受体具有选择性抗肿瘤作用(ER) 含有肿瘤。为了提高 ER 亲和力，从而提高 1 的抗肿瘤活性，将 3 位或 4 位的第二个 OH - 基团引入苯环中的 C - 原子 2（8 和 9），并制备相应的乙酸酯 10 和 11。与 1 相比，这些修饰导致 8-11 的 ER 亲和力增强。雌激素特性仅略有增加。在体外，与 1 相比，确定 8-11 对 ER 阳性 MCF-7 乳腺肿瘤细胞系的抗肿瘤作用增强，抑制率高达 90%。在体内，8-11 引起了激素依赖性 MXT M3 的显着生长抑制。2 小鼠的乳腺肿瘤，尽管这些效果并不比 1 引起的效果好，但醋酸盐 10 抑制了 88% 的肿瘤生长。这些数据表明，将第二个 OH 基团引入

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230407

文献信息

• 1-[4-(N,N-Bis-β-chloroethylcarbamoyloxy)-phenyl]-1,2-bis-(hydroxyphenyl)-but-1-enes: Drugs Specifically Targeted against Estrogen Receptor Positive Mammary Tumors
  作者：Martin R. Schneider、Michael L. Schuderer

  DOI：10.1002/ardp.19903230407

  日期：——

  1‐[4‐N,N‐bis‐2‐chloroethylcarbamoyloxy)‐phenyl]‐1‐(4‐hydroxyphenyl) ‐2‐phenylbut‐1‐ene (1) is a cytotoxic estrogen with a selective antitumor effect only on estrogen receptor (ER) containing tumors. In order to improve the ER affinity and thereby the antitumor activity of 1 a second OH‐group in position 3 or 4 was introduced into the phenyl ring at C‐atom 2 (8 and 9) and the respective acetates 10

  1- [4 - N, N - 双 - 2 - 氯乙基氨基甲酰氧基) -苯基] -1- (4-羟基苯基) -2 - 苯基丁 - 1- 烯 (1) 是一种细胞毒性雌激素，仅对雌激素受体具有选择性抗肿瘤作用(ER) 含有肿瘤。为了提高 ER 亲和力，从而提高 1 的抗肿瘤活性，将 3 位或 4 位的第二个 OH - 基团引入苯环中的 C - 原子 2（8 和 9），并制备相应的乙酸酯 10 和 11。与 1 相比，这些修饰导致 8-11 的 ER 亲和力增强。雌激素特性仅略有增加。在体外，与 1 相比，确定 8-11 对 ER 阳性 MCF-7 乳腺肿瘤细胞系的抗肿瘤作用增强，抑制率高达 90%。在体内，8-11 引起了激素依赖性 MXT M3 的显着生长抑制。2 小鼠的乳腺肿瘤，尽管这些效果并不比 1 引起的效果好，但醋酸盐 10 抑制了 88% 的肿瘤生长。这些数据表明，将第二个 OH 基团引入