4-phenyl-4-piperidinobutan-2-on | 54695-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenyl-4-piperidinobutan-2-on
• 英文别名: 4-phenyl-4-piperidin-1-yl-butan-2-one；4-phenyl-4-piperidino-butan-2-one；4-Phenyl-4-piperidin-1-ylbutan-2-one
• CAS: 54695-19-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: ANYRCTXYEAYGAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4-piperidinobutan-2-on 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 4-phenyl-4-piperidin-1-yl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Secondary Amines to Some α-Benzal Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a029
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 苄叉丙酮 在 四氯化硅 作用下， 生成 4-phenyl-4-piperidinobutan-2-on
  参考文献：
  名称：

  四氯化硅在无溶剂条件下催化胺与共轭烯烃的氮杂-迈克尔加成

  摘要：

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219195

文献信息

• Diastereoselektive synthese neuartiger<i>Mannich</i>-Basen mittels titanderivaten, vorläufige mitteilung
  作者：Dieter Seebach、Clauida Betschart、Martin Schiess

  DOI：10.1002/hlca.19840670626

  日期：1984.9.26

  Diastereoselective Synthesis of Novel Mannich (Bases1) through Titanium Reagents

  通过钛试剂的非对映选择性合成新型曼尼希（碱1）。
• Ni(<scp>ii</scp>) and Pd(<scp>ii</scp>) pyridinyloxazolidine-compounds: synthesis, X-ray characterisation and catalytic activities in the aza-Michael reaction
  作者：G. Attilio Ardizzoia、Stefano Brenna、Bruno Therrien

  DOI：10.1039/c1dt11191d

  日期：——

  The 3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)oxazolidine ligand (ppo) was synthesised and its coordination behaviour regarding Ni(II) and Pd(II) centres was studied. The reaction with K2PdCl4 affords [Pd(N,N′-ppo)Cl2] (1), in which ppo binds to palladiumvia the pyridyl nitrogen and the oxazolyl nitrogen atoms. On the contrary, reaction with NiCl2·6H2O produces [Ni(N,O-ppo)2Cl2] (2), in which two ppo ligands are coordinated via the pyridyl nitrogen and the oxygen atom of the oxazolidine ring. The X-ray diffraction analysis of the complexes confirms a square planar geometry for Pd(II) in 1 and an octahedral configuration around Ni(II) in 2, which, to the best of our knowledge, represents the first reported example of a structurally characterised nickel-oxazolidine compound. In addition, both complexes prove to be active catalysts under mild conditions in the aza-Michael reaction of (E)-4-phenylbut-3-en-2-one (benzalacetone) with aliphatic amines.

  3-苯基-2-(吡啶-2-基)氧杂环丁胺配体（ppo）被合成，并研究了其与Ni(II)和Pd(II)中心的配位行为。与K2PdCl4反应生成[Pd(N,N′-ppo)Cl2]（1），其中ppo通过吡啶氮原子和氧杂环氮原子与钯结合。相对而言，与NiCl2·6H2O反应生成[Ni(N,O-ppo)2Cl2]（2），在该结构中，两个ppo配体通过吡啶氮原子和氧杂环中的氧原子进行配位。复合物的X射线衍射分析确认了1中Pd(II)的平面正方形几何形状，而2中的Ni(II)则呈八面体构型。据我们所知，这代表了首个结构表征的镍-氧杂环丁胺化合物的例子。此外，这两种复合物在温和条件下在(E)-4-苯基丁-3-烯-2-酮（苄基丙酮）与脂肪胺的阿扎-迈克尔反应中都显示出活性的催化性能。
• Amino Ketones. I. Synthesis of Amino Alcohols and 1,3-Diamino Compounds from β-Amino Ketones
  作者：Norman H. Cromwell、Q. T. Wiles、O. C. Schroeder

  DOI：10.1021/ja01262a059

  日期：1942.10
• SEEBACH, D.;BETSCHART, C.;SCHIESS, M., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 6, 1593-1597
  作者：SEEBACH, D.、BETSCHART, C.、SCHIESS, M.

  DOI：——

  日期：——
• Silicon Tetrachloride Catalyzed Aza-Michael Addition of Amines to Conjugated Alkenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Roya Baghi、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Hashemi

  DOI：10.1055/s-0029-1219195

  日期：2010.2

  very simple conjugate addition of aromatic and aliphatic amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions in the presence of catalytic amount of silicon tetrachloride is reported. The reaction of aryl and alkyl amines with different Michael acceptors gave the corresponding Michael adducts with simple catalyst and good to excellent yields.

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。