4-phenyl-4-piperidinobutan-2-on | 54695-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenyl-4-piperidinobutan-2-on
• 英文别名: 4-phenyl-4-piperidin-1-yl-butan-2-one；4-phenyl-4-piperidino-butan-2-one；4-Phenyl-4-piperidin-1-ylbutan-2-one
• CAS: 54695-19-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: ANYRCTXYEAYGAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4-piperidinobutan-2-on 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 4-phenyl-4-piperidin-1-yl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Secondary Amines to Some α-Benzal Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a029
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 苄叉丙酮 在 四氯化硅 作用下， 生成 4-phenyl-4-piperidinobutan-2-on
  参考文献：
  名称：

  四氯化硅在无溶剂条件下催化胺与共轭烯烃的氮杂-迈克尔加成

  摘要：

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219195

文献信息

• Diastereoselektive synthese neuartiger<i>Mannich</i>-Basen mittels titanderivaten, vorläufige mitteilung
  作者：Dieter Seebach、Clauida Betschart、Martin Schiess

  DOI：10.1002/hlca.19840670626

  日期：1984.9.26

  Diastereoselective Synthesis of Novel Mannich (Bases1) through Titanium Reagents

  通过钛试剂的非对映选择性合成新型曼尼希（碱1）。
• Ni(<scp>ii</scp>) and Pd(<scp>ii</scp>) pyridinyloxazolidine-compounds: synthesis, X-ray characterisation and catalytic activities in the aza-Michael reaction
  作者：G. Attilio Ardizzoia、Stefano Brenna、Bruno Therrien

  DOI：10.1039/c1dt11191d

  日期：——

  The 3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)oxazolidine ligand (ppo) was synthesised and its coordination behaviour regarding Ni(II) and Pd(II) centres was studied. The reaction with K2PdCl4 affords [Pd(N,N′-ppo)Cl2] (1), in which ppo binds to palladiumvia the pyridyl nitrogen and the oxazolyl nitrogen atoms. On the contrary, reaction with NiCl2·6H2O produces [Ni(N,O-ppo)2Cl2] (2), in which two ppo ligands are coordinated via the pyridyl nitrogen and the oxygen atom of the oxazolidine ring. The X-ray diffraction analysis of the complexes confirms a square planar geometry for Pd(II) in 1 and an octahedral configuration around Ni(II) in 2, which, to the best of our knowledge, represents the first reported example of a structurally characterised nickel-oxazolidine compound. In addition, both complexes prove to be active catalysts under mild conditions in the aza-Michael reaction of (E)-4-phenylbut-3-en-2-one (benzalacetone) with aliphatic amines.

  3-苯基-2-(吡啶-2-基)氧杂环丁胺配体（ppo）被合成，并研究了其与Ni(II)和Pd(II)中心的配位行为。与K2PdCl4反应生成[Pd(N,N′-ppo)Cl2]（1），其中ppo通过吡啶氮原子和氧杂环氮原子与钯结合。相对而言，与NiCl2·6H2O反应生成[Ni(N,O-ppo)2Cl2]（2），在该结构中，两个ppo配体通过吡啶氮原子和氧杂环中的氧原子进行配位。复合物的X射线衍射分析确认了1中Pd(II)的平面正方形几何形状，而2中的Ni(II)则呈八面体构型。据我们所知，这代表了首个结构表征的镍-氧杂环丁胺化合物的例子。此外，这两种复合物在温和条件下在(E)-4-苯基丁-3-烯-2-酮（苄基丙酮）与脂肪胺的阿扎-迈克尔反应中都显示出活性的催化性能。
• Amino Ketones. I. Synthesis of Amino Alcohols and 1,3-Diamino Compounds from β-Amino Ketones
  作者：Norman H. Cromwell、Q. T. Wiles、O. C. Schroeder

  DOI：10.1021/ja01262a059

  日期：1942.10
• SEEBACH, D.;BETSCHART, C.;SCHIESS, M., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 6, 1593-1597
  作者：SEEBACH, D.、BETSCHART, C.、SCHIESS, M.

  DOI：——

  日期：——