(1R,2R)-2-ethyloxy-1,2-diphenylethanol | 817160-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-2-ethyloxy-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-ethoxy-1,2-diphenylethanol
• CAS: 817160-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: GATJXTZLXKIOIJ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 cis-1,2-diphenyloxirane 在 resin-bound Fe(III) mono(terpyridine) 作用下， 生成 (1R,2R)-2-ethyloxy-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  A novel mononuclear Fe(iii) mono(terpyridine) complex having labile solvent ligands and its catalytic activityElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b208413a/

  摘要：

  通过特意选择聚合物表面锚定的萜吡啶作为螯合配体，成功制备了一种新型铁单（萜吡啶）配合物，该配合物在温和的中性条件下，对各种环氧化物与醇和水的开环反应具有极佳的催化活性，且易于重复使用，可得到立体选择性和区域选择性产物。

  DOI：

  10.1039/b208413a

文献信息

• Scandium-Bipyridine-Catalyzed, Enantioselective Alcoholysis ofmeso-Epoxides
  作者：Andreas Tschöp、Andreas Marx、Anakallil R. Sreekanth、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.200601101

  日期：2007.5

  The scandium-bipyridine-catalyzed ring-opening of meso-epoxides with aliphatic alcohols has been studied. Aromatic epoxides were ring-opened with >90 % ee furnishing valuable 1,2-diol monoethers in typically good yields whereas aliphatic epoxides gave rise to moderate enantioselectivities. The catalyst loading may be lowered to 2–5 mol-% with only marginal effects on yield and enantioselectivity. A

  已经研究了钪-联吡啶催化的内消旋环氧化物与脂肪醇的开环。芳香族环氧化物以> 90% ee 开环，以通常良好的产率提供有价值的1,2-二醇单醚，而脂肪族环氧化物产生中等的对映选择性。催化剂负载量可以降低到 2-5 mol-%，对产率和对映选择性的影响很小。观察到强烈的正非线性效应，表明手性催化剂的聚集现象。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Medium Effects on Stereochemistry of Acid-Catalyzed Ethanolysis of<i>trans</i>-2,3-Diphenyloxirane
  作者：Masashi Inoue、Yoshio Taguchi、Toshio Sugita、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.51.2098

  日期：1978.7

  The acid catalyzed ethanolysis of trans-2,3-diphenyloxirane was examined in a wide variety of binary ethanolic solvent systems. The reaction proceeded with 26% retention and 74% inversion of configuration in pure ethanol at 50 °C. The dilution of ethanol by hexane or benzene produced almost no change in stereochemistry of the ethanolysis. The addition of acetonitrile, nitromethane, or sulfolane to the ethanolic solution resulted in increased degrees of retention. In binary ethanolic mixtures containing DMSO, DMF, or HMPA, increased ratios of inverted product were obtained. The steric course of the ethanolysis could be controlled from 85% retention–15% inversion (CH3NO2:ethanol=20:2 by volume) to 10% retention–90% inversion (HMPA: ethanol=10:12) by the choice of co-solvent. The results are discussed in terms of the solvation-shell concept.

  在多种二元乙醇溶剂体系中对反式-2,3-二苯基环氧乙烷的酸催化乙醇分解进行了研究。在 50 °C 的纯乙醇中，反应的保留率为 26%，构型反转率为 74%。用正己烷或苯稀释乙醇几乎不会改变乙醇分解的立体化学结构。在乙醇溶液中加入乙腈、硝基甲烷或磺烷会增加保留度。在含有 DMSO、DMF 或 HMPA 的二元乙醇混合物中，得到的反相产物比例增加。通过选择助溶剂，乙醇分解的立体过程可从 85% 的保留-15% 的反转（CH3NO2:乙醇=20:2（体积比））控制到 10% 的保留-90% 的反转（HMPA:乙醇=10:12）。本研究从溶壳概念的角度对结果进行了讨论。
• Scandium-Bipyridine-Catalyzed Enantioselective Addition of Alcohols and Amines tomeso-Epoxides
  作者：Christoph Schneider、Anakallil R. Sreekanth、Enzo Mai

  DOI：10.1002/anie.200460786

  日期：2004.10.25