6-(4-Methoxyphenyl)-2-oxo-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyran-3-carbonitrile | 130715-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-(4-Methoxyphenyl)-2-oxo-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyran-3-carbonitrile
• CAS: 130715-77-4
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₃
• 分子量: 387.438
• InChiKey: UCLIAKOEAUNNPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Methoxyphenyl)-2-oxo-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyran-3-carbonitrile 、 二苄基甲酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到3′-benzyl-4-methoxy-5′-(4-phenylpiperazin-1-yl)[1,1′:2′,1′′-terphenyl]-4′-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过2H-吡喃-2-酮的环转化无金属合成联芳基和三芳基取代的二芳基甲烷

  摘要：

  摘要 一种有效的无金属方法，用于合成功能化的以二芳基为核心的二芳基甲烷，该方法通过使用4-苯基丁烷-2-酮作为碳负离子源对2 H-吡喃-2-酮进行环转化来描述。此外，在碱的存在下，使2 H-吡喃-2-酮与1,3-二苯丙酮反应以实现官能化的以芳基为核心的二芳基甲烷。所有环转化反应均在温和的反应条件下进行，以高收率得到联芳基和三芳基芯的反应产物。 一种有效的无金属方法，用于合成功能化的以二芳基为核心的二芳基甲烷，该方法通过使用4-苯基丁烷-2-酮作为碳负离子源对2 H-吡喃-2-酮进行环转化来描述。此外，在碱的存在下，使2 H-吡喃-2-酮与1,3-二苯丙酮反应以实现官能化的以芳基为核心的二芳基甲烷。所有环转化反应均在温和的反应条件下进行，以高收率得到联芳基和三芳基芯的反应产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610332
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-(4-Methoxyphenyl)-2-oxo-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高功能化异戊二烯芳烃的超声辅助合成、光物理行为和单晶 X 射线分析

  摘要：

  通过碳负离子诱导的 4-氨基-6-芳基-3-氰基-2H-吡喃-2 的环转化描述了一种快速、超声辅助碱催化的无金属合成新型线性异戊二烯芳烃17并结合了供体-受体官能团。 -ones 15与 6-methylhept-5-en-2-one 16在室温下具有高产率。值得注意的是，所有合成的异戊二烯芳烃在 406-468 nm 区域都显示出蓝色荧光。化合物17a-17l的斯托克斯位移、光学带隙和量子产率使用它们的吸收和发射光谱计算。观察到显着的正溶剂化变色效应，浓度研究揭示了合成的异戊二烯芳烃的非聚集行为。17d的单晶X射线衍射分析表明，该晶体属于三斜晶系，P-1空间群带有扭曲的苯环。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132544

文献信息

• A Metal-Free Approach for the Synthesis of 2-Tetralones via Carbanion-Induced Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Fateh Singh、Samata Shetgaonkar

  DOI：10.1055/s-0036-1591591

  日期：2018.9

  economical and tolerates a wide range of functional groups. A metal-free, ultrasound-assisted approach for the synthesis of highly functionalized 2-tetralones in high yields is described. The process involves ring transformation of 2H-pyran-2-ones with the spirocyclic ketone 1,4-cyclohexandione monoethylene ketal to yield spiro­cyclic ketals and subsequent acid-mediated hydrolysis. This protocol is free from

  摘要 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。
• Versatile Synthesis of Functionalized Tetrahydroisoquinolines by Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Priyanka B. Kole、Fateh V. Singh

  DOI：10.1071/ch19046

  日期：——

  precursors for the construction of numerous heterocyclic compounds of therapeutic importance. In this paper we have illustrated an efficient synthesis of highly substituted tetrahydroisoquinolines from 2H-pyran-2-ones via nucleophile-mediated ring transformation with tert-butyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate followed by acid-mediated cleavage of the tert-butyloxycarbonyl group. The products were achieved

  官能化的四氢异喹啉是用于构建许多具有治疗重要性的杂环化合物的便利前体。在本文中，我们已经说明了高度取代的四氢异喹啉的有效的合成由2- ħ经由亲核体-介导的转化环吡喃-2-酮与叔丁基-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯，随后通过酸介导的裂解叔-丁氧羰基。具有各种取代基的柔性，可以高收率平稳地获得产物。
• Ram; Verma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 7, p. 624 - 627
  作者：Ram、Verma

  DOI：——

  日期：——
• RAM, VISHNU JI;VERMA, MONIKA, INDIAN J. CHEM. B , 29,(1990) N, C. 624-627
  作者：RAM, VISHNU JI、VERMA, MONIKA

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free Synthesis of Biaryl- and Teraryl-Cored Diarylmethanes by Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Fateh Singh、Priyanka Kole

  DOI：10.1055/s-0037-1610332

  日期：2019.3

  efficient metal-free approach for the synthesis of functionalized biaryl-cored diarylmethanes is described by the ring transformation of 2H-pyran-2-ones using 4-phenylbutan-2-one as carbanion source. Moreover, 2H-pyran-2-ones were reacted with 1,3-diphenylacetone in the presence of base to achieve functionalized teraryl-cored diarylmethanes. All the ring transformation reactions were performed under mild

  摘要 一种有效的无金属方法，用于合成功能化的以二芳基为核心的二芳基甲烷，该方法通过使用4-苯基丁烷-2-酮作为碳负离子源对2 H-吡喃-2-酮进行环转化来描述。此外，在碱的存在下，使2 H-吡喃-2-酮与1,3-二苯丙酮反应以实现官能化的以芳基为核心的二芳基甲烷。所有环转化反应均在温和的反应条件下进行，以高收率得到联芳基和三芳基芯的反应产物。 一种有效的无金属方法，用于合成功能化的以二芳基为核心的二芳基甲烷，该方法通过使用4-苯基丁烷-2-酮作为碳负离子源对2 H-吡喃-2-酮进行环转化来描述。此外，在碱的存在下，使2 H-吡喃-2-酮与1,3-二苯丙酮反应以实现官能化的以芳基为核心的二芳基甲烷。所有环转化反应均在温和的反应条件下进行，以高收率得到联芳基和三芳基芯的反应产物。