2,3,4,5-Tetrahydro-4-oxo-indeno<1,2-b>thiopyran-2-carbonsaeureethylester | 132091-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,3,4,5-Tetrahydro-4-oxo-indeno<1,2-b>thiopyran-2-carbonsaeureethylester
• 英文别名: ethyl 4-oxo-3,5-dihydro-2H-indeno[1,2-b]thiopyran-2-carboxylate
• CAS: 132091-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: YOKAJPIYGHNRSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-Tetrahydro-4-oxo-indeno<1,2-b>thiopyran-2-carbonsaeureethylester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2S,4S(2R,4R)-2,3,4,5-Tetrahydro-4-hydroxy-indeno<1,2-b>thiopyran-2-carbinol
  参考文献：
  名称：

  Fused thiopyrones, 6th edition: 2-acyl-thiopyrones from 1-indanone, 3-coumaranone and thioindoxyl

  摘要：

  从噻喃酮-2-羧酸 1 开始，2-甲酰基-噻喃酮 7 的制备通过 4 步合成成功。噻喃酮-2-羧酸酯 2 的硼烷还原生成非对映选择性二醇 5。 2d 的碱性水解产生二硫化物 8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231007
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,3,4,5-Tetrahydro-4-oxo-indeno<1,2-b>thiopyran-2-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Fused thiopyrones, 6th edition: 2-acyl-thiopyrones from 1-indanone, 3-coumaranone and thioindoxyl

  摘要：

  从噻喃酮-2-羧酸 1 开始，2-甲酰基-噻喃酮 7 的制备通过 4 步合成成功。噻喃酮-2-羧酸酯 2 的硼烷还原生成非对映选择性二醇 5。 2d 的碱性水解产生二硫化物 8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231007

文献信息

• Anellierte Thiopyrone, 6. Mitt.: 2-Acyl-thiopyrone aus 1-Indanon, 3-Cumaranon und Thioindoxyl
  作者：Klaus Görlitzer、Regina Vogt

  DOI：10.1002/ardp.19903231007

  日期：——

  Ausgehend von den Thiopyranon‐2‐carbonsäuren 1 gelingt in einer 4‐stufigen Synthese die Darstellung der 2‐Formyl‐thiopyrone 7. Diese lassen sich über ihre Oxime 9 und Nitrile 10 zu den Tetrazolen 11 umsetzen. Die Boran‐Reduktion der Thiopyranon‐2‐carbonsäureester 2 führt diastereoselektiv zu den Diolen 5. Die alkalische Hydrolyse von 2d liefert das Disulfid 8.

  从噻喃酮-2-羧酸 1 开始，2-甲酰基-噻喃酮 7 的制备通过 4 步合成成功。噻喃酮-2-羧酸酯 2 的硼烷还原生成非对映选择性二醇 5。 2d 的碱性水解产生二硫化物 8。