N-cyclohexenecarbonyl-N-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzoylformamide | 494775-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-cyclohexenecarbonyl-N-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzoylformamide
• 英文别名: N-(2-oxo-2-phenylacetyl)-N-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)cyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 494775-05-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: MIGABBOQRRZZJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexenecarbonyl-N-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzoylformamide 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到5-phenyl-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-11-oxa-3-azatricyclo[4.4.1.^1,50^1,6]undecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过自发结晶和使用冷冻手性的不对称合成产生的手性记忆。

  摘要：

  使用通过自发结晶产生的冷冻手性进行不对称合成。在氮原子上具有四氢萘基的手性不对称取代的酰亚胺以手性方式结晶，空间基团为P2（1）2（1）2（1）。通过自发结晶产生的分子手性保留在冷THF中。在-20，-30，-40℃下，基于光学活性降低的随后CD光谱仪测定的半衰期分别为7.8、33.1和150.0min。计算得出外消旋的能垒（DeltaG（）），其动力学常数与温度的相关性为233-253 K，为18.24-18.36 kcal mol（-）（1）。记忆的手性被转移到永久旋光性醇中通过与正丁基锂的亲核加成反应。

  DOI：

  10.1021/jo0266689
• 作为产物：
  描述：

  氧代(苯基)乙酰氯 、 N-(5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)-1-cyclohexenecarboamide 在 三乙胺 作用下， 生成 N-cyclohexenecarbonyl-N-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzoylformamide
  参考文献：
  名称：

  通过自发结晶和使用冷冻手性的不对称合成产生的手性记忆。

  摘要：

  使用通过自发结晶产生的冷冻手性进行不对称合成。在氮原子上具有四氢萘基的手性不对称取代的酰亚胺以手性方式结晶，空间基团为P2（1）2（1）2（1）。通过自发结晶产生的分子手性保留在冷THF中。在-20，-30，-40℃下，基于光学活性降低的随后CD光谱仪测定的半衰期分别为7.8、33.1和150.0min。计算得出外消旋的能垒（DeltaG（）），其动力学常数与温度的相关性为233-253 K，为18.24-18.36 kcal mol（-）（1）。记忆的手性被转移到永久旋光性醇中通过与正丁基锂的亲核加成反应。

  DOI：

  10.1021/jo0266689