5,7-dihydroxy-2-methoxy-3-methyl-6-(4-methylpent-3-enyl)-naphthalene-1,4-dione | 1235564-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-methoxy-3-methyl-6-(4-methylpent-3-enyl)-naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-2-methoxy-3-methyl-6-(4-methylpent-3-enyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1235564-59-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: GYMJNJVECKXWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-ethoxy-6-methyl-2-(1-trimethylsilyloxyethenyl)hepta-1,5-dienoxy]-trimethylsilane 、 5-溴-2-甲氧基-3-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以1.68 g的产率得到5,7-dihydroxy-2-methoxy-3-methyl-6-(4-methylpent-3-enyl)-naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  富马醌的多功能合成

  摘要：

  分三步从乙酰乙酸乙酯中合成富马醌，一种新型的烯丙基化萘醌抗生素（总收率58％）。合成的关键步骤是通过2-烷基1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯衍生物与溴醌之间的区域选择性Diels-Alder反应构建萘醌骨架。这种短而通用的方法证实了富马醌的结构，并允许在C-6位合成衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100779z

文献信息

• A Versatile Synthesis of Fumaquinone
  作者：Miguel Peña-López、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1021/jo100779z

  日期：2010.8.6

  novel prenylated naphthoquinone antibiotic, was synthetized from ethyl acetoacetate in three steps (58% overall yield). The key step of the synthesis is the construction of the naphthoquinone skeleton by a regioselective Diels−Alder reaction between a 2-alkyl 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-diene derivative and a bromoquinone. This short and versatile approach confirms the structure of fumaquinone and

  分三步从乙酰乙酸乙酯中合成富马醌，一种新型的烯丙基化萘醌抗生素（总收率58％）。合成的关键步骤是通过2-烷基1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯衍生物与溴醌之间的区域选择性Diels-Alder反应构建萘醌骨架。这种短而通用的方法证实了富马醌的结构，并允许在C-6位合成衍生物。