5-chlorobenzo[f]quinoxalin-6-ol | 908825-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-chlorobenzo[f]quinoxalin-6-ol
• 英文别名: 5-Chlorobenzo-[f]quinoxalin-6-ol
• CAS: 908825-03-6
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O
• 分子量: 230.653
• InChiKey: UZIIBWHVCILJDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-Trihydro-5-chlor-benzochinoxalin-6-on 在 吗啉 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-chlorobenzo[f]quinoxalin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  B环取代的3,4-二氢苯并[f]喹喔啉-6（2 H）-one衍生物的简单合成

  摘要：

  我们遵循一种简单，廉价且有效的途径，合成了在环B中取代的一系列3,4-二氢苯并[ f ]喹喔啉-6（2 H）-one衍生物，并期望该支架可能具有抗肿瘤活性。首次获得5-氯苯并[ f ]喹喔啉-6-乙酸盐和4-苄基苯并[ f ]喹喔啉-6（4 H）-one。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2092-y

文献信息

• Tautomerism in Quinoxalines Derived from the 1,4-Naphthoquinone Nucleus: Acid Mediated Synthesis, X-ray Molecular Structure of 5-Chlorobenzo[<i>f</i>]quinoxalin-6-ol and Density Functional Theory Calculations
  作者：Javier A. G. Gomez、Mateus R. Lage、José Walkimar de M. Carneiro、Jackson A. L. C. Resende、Maria D. Vargas

  DOI：10.5935/0103-5053.20130028

  日期：——

  4-dihydrobenzo[f]quinoxalin6(2H)-one which undergoes acid-promoted dehydrogenation in the presence of water to give novel 5-chlorobenzo[f]quinoxalin-6-ol. The molecular structure of 5-chlorobenzo[f]quinoxalin6-ol in the solid state, determined by an X-ray diffraction (XRD) study, and the solution data confirm that it exists as the enol-imine tautomer, both in the solid state and in solution, differently from

  2-（3-氯-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基氨基）乙基氨基甲酸叔丁酯与CF3COOH / CH2Cl2的反应生成5-氯-3,4-二氢苯并[f]喹喔啉6（2H） ）-在水的存在下进行酸促进的脱氢反应，得到新的5-氯苯并[f]喹喔啉-6-ol。通过X射线衍射（XRD）研究确定了固态的5-氯苯并[f]喹喔啉6-醇的分子结构，并且溶液数据证实它既作为固态又作为烯醇亚胺互变异构体存在在溶液中，它与5-氯-3,4-二氢苯并[f]喹喔啉-6（2H）-一不同，后者具有酮-胺排列。密度泛函理论（DFT）计算证实，对于烯醇-亚胺互变异构体，优选使用5-氯苯并[f]喹喔啉-6-ol以及含有H和CH3基团的衍生物代替Cl原子。有人提出，对于5-氯苯并[f]喹喔啉-6-ol，烯醇-亚胺结构是优选的，因为与酮胺形式相比，该结构具有更高的芳香特性。对与苯并[f]喹喔啉-6（4H）-类似的苯并[a] phenaz