2-acetyl-1-propargyloxynaphthalene | 137360-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetyl-1-propargyloxynaphthalene
• 英文别名: 1-(1-Prop-2-ynoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 137360-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• mdl: MFCD12415194
• 分子量: 224.259
• InChiKey: DKAYRRGQNBYDNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1-propargyloxynaphthalene 反应 3.0h， 以12%的产率得到2H-benzo[h]chromene
  参考文献：
  名称：

  Anjaneyulu A S R; Isaa, B Meher, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 9, p. 828 - 833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 potassium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-acetyl-1-propargyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  利用非应变 C-C 键通过瞬时脱芳构化对未活化的炔烃进行选择性碳酰化

  摘要：

  不饱和键的碳酰化代表了强大的转变。然而，仅报道了少数通过C-C键断裂和重新连接进行炔烃碳酰化的例子。在这里，我们报道了一种在金（I）催化下利用非张力 C-C 键对未活化的炔烃进行碳酰化的方法。密度泛函理论计算和实验研究表明，该反应通过溶剂笼嵌套酰基阳离子从 C 到 C 的形式 1,3-酰基迁移进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00608

文献信息

• Anjaneyulu A S R; Isaa, B Meher, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 9, p. 828 - 833
  作者：Anjaneyulu A S R、Isaa, B Meher

  DOI：——

  日期：——
• Leveraging Nonstrained C–C Bonds for Selective Carboacylation of an Unactivated Alkyne via Transient Dearomatization
  作者：Jiamin He、Tongxiang Cao、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00608

  日期：2024.4.5

  Carboacylation of an unsaturated bond represents a powerful transformation. However, only a few examples of carboacylation of alkyne have been reported through C–C bond scission and reconnection. Here, we report a method of carboacylation of an unactivated alkyne by utilizing nonstrained C–C bonds under gold(I) catalysis. The density functional theory computational and experimental studies reveal that

  不饱和键的碳酰化代表了强大的转变。然而，仅报道了少数通过C-C键断裂和重新连接进行炔烃碳酰化的例子。在这里，我们报道了一种在金（I）催化下利用非张力 C-C 键对未活化的炔烃进行碳酰化的方法。密度泛函理论计算和实验研究表明，该反应通过溶剂笼嵌套酰基阳离子从 C 到 C 的形式 1,3-酰基迁移进行。