N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)-1,8-naphthalimide | 1358895-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)-1,8-naphthalimide ono；2-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1358895-48-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: UKJJVMQPFOHUAR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以192.9 mg的产率得到N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  以吡咯烷为基础的邻苯二甲酰亚胺作为烯胺型有机催化剂，酮与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  发现一种新型的基于吡咯烷的邻苯二甲酰亚胺和其他类似的酰亚胺催化剂 5a-c 是酮不对称迈克尔反应生成硝基烯烃的有效有机催化剂。在对溶剂、温度和添加剂进行精细优化后，可以获得良好到出色的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee，高达 >99:1 dr）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101093
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯查耳酮 、 4-甲基环己酮 在 N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)-1,8-naphthalimide 、 苯甲酸 作用下， 反应 168.5h， 以95%的产率得到(2S)-2-((R)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基酰亚胺催化查尔酮对环酮的高度对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  研究了吡咯烷基邻苯二甲酰亚胺和1,8-萘二甲酰亚胺催化剂催化环状酮与低活化查耳酮不对称迈克尔加成反应的有效方法。在温和条件下，以高收率获得了具有高非对映选择性（高达99：1 dr）和高对映选择性（高达96％ee）的相应产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.106

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of Ketones to Nitroolefins with a Pyrrolidine-Based Phthalimide as an Enamine-Type Organocatalyst
  作者：Shu-rong Ban、Hong-yu Xie、Xi-xia Zhu、Qing-shan Li

  DOI：10.1002/ejoc.201101093

  日期：2011.11

  new type of pyrrolidine-based phthalimide and otheranalogous imide catalysts 5a–c were found to be efficient organocatalysts for the asymmetric Michael reaction of ketones to nitroalkenes. After fine optimization of solvents, temperature, and the additive, good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 99 % ee, up to >99:1 dr) can be achieved.

  发现一种新型的基于吡咯烷的邻苯二甲酰亚胺和其他类似的酰亚胺催化剂 5a-c 是酮不对称迈克尔反应生成硝基烯烃的有效有机催化剂。在对溶剂、温度和添加剂进行精细优化后，可以获得良好到出色的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee，高达 >99:1 dr）。