(R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-methylhexan-2-one | 676165-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-methylhexan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhexan-2-one
• CAS: 676165-04-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: CPZMVGBEMYFOQK-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁醛 、 (R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-methylhexan-2-one 在 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到7-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-hydroxy-2,8-dimethylnonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  硼介导的羟醛反应中 1,5-抗诱导的起源研究

  摘要：

  介绍了硼介导的 1,5-抗羟醛的选择性起源模型。该模型涉及硼烯醇化物和远程芳环之间的 π 堆积。还介绍了使用所提出的模型合成 peloruside A 的 C-12 到 C-22 段及其 1,5-抗羟醛偶联的简短、简便的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300592
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5-甲基-2-己酮 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-methylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硼介导的羟醛反应中 1,5-抗诱导的起源研究

  摘要：

  介绍了硼介导的 1,5-抗羟醛的选择性起源模型。该模型涉及硼烯醇化物和远程芳环之间的 π 堆积。还介绍了使用所提出的模型合成 peloruside A 的 C-12 到 C-22 段及其 1,5-抗羟醛偶联的简短、简便的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300592

文献信息

• Studies on the Origin of 1,5-anti Induction in Boron-Mediated Aldol Reactions
  作者：Bridget L. Stocker、Paul Teesdale-Spittle、John O. Hoberg

  DOI：10.1002/ejoc.200300592

  日期：2004.1

  A model for the origin of selectivity in boron-mediated 1,5-anti-aldols is presented. This model involves π-stacking between the boron enolate and a remote aromatic ring. A short, facile method for the synthesis of the C-12 to C-22 segment of peloruside A and its 1,5-anti-aldol coupling using the proposed model is also presented. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  介绍了硼介导的 1,5-抗羟醛的选择性起源模型。该模型涉及硼烯醇化物和远程芳环之间的 π 堆积。还介绍了使用所提出的模型合成 peloruside A 的 C-12 到 C-22 段及其 1,5-抗羟醛偶联的简短、简便的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)