(3R,4R)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-4-(hydroxy(phenyl)amino)-4-phenylbutanoate | 1011267-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,4R)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-4-(hydroxy(phenyl)amino)-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (3R,4R)-3-(4-chlorophenyl)-4-(N-hydroxyanilino)-4-phenylbutanoate
• CAS: 1011267-18-7
• 化学式: C₂₃H₂₂ClNO₃
• 分子量: 395.886
• InChiKey: PERDTUXVUKBTOX-GGAORHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯肉桂醛 、 sodium methylate 、 C,N-diphenylnitrone 在 chiral triazolium salt 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.02h， 生成 (3R,4R)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-4-(hydroxy(phenyl)amino)-4-phenylbutanoate 、 、 methyl 3-(4-chlorophenyl)-4-(N-hydroxyanilino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化均烯醇与硝酮的高度非对映选择性和对映选择性加成

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾生成的同烯醇化物对硝酮的非对映选择性和对映选择性加成。α,β-不饱和醛和硝酮的正式 [3 + 3] 加成生成不寻常的吗啉酮杂环，通过向反应中加入甲醇将其转化为 γ-羟基氨基酯。使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 作为催化剂提供了高非对映选择性（高达 20:1 dr）和对映选择性（高达 94%）的氨基酯。该方法适用于具有 β-烷基和 β-芳基取代基的 α,β-不饱和醛。γ-羟基氨基酯可以通过两步程序转化为光学富集的 γ-内酰胺，包括温和还原 NO 键和酸催化酰胺形成。

  DOI：

  10.1021/ja710521m