(E)-1,2-bis(2,5-dimethoxy-m-tolyl)ethene | 87050-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(2,5-dimethoxy-m-tolyl)ethene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(2,5-dimethoxy-3-methylphenyl)ethenyl]-2,5-dimethoxy-3-methylbenzene
• CAS: 87050-74-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: WESOLYLEQVVXNX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(2,5-dimethoxy-m-tolyl)ethene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(bromomethyl)-3-[(E)-2-[3-(bromomethyl)-2,5-dimethoxyphenyl]ethenyl]-2,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  双（生物还原）烷基化剂：在裸鼠人癌模型中的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了导致具有构象受限和可移动间隔区的双（生物还原）烷基化剂的化学研究。具有构象可移动的乙烯间隔基的两个靶，即2,2'-亚乙基双[6-（羟甲基）-对苯醌]二乙酸酯（3b）和2,2'-亚乙基双[6-（溴甲基）-对苯醌] [3c]，是使用已建立的上皮/伯基特淋巴瘤杂交细胞系（D98 / HR1）在体内和体外进行研究的，该系先前已显示出可在裸鼠中诱发癌症。两种测试化合物在体外均无活性，这些细胞在体外对测试药物的相对抗性，以及双（溴甲基）类似物在体内的选择性抗肿瘤特性，导致该化合物在低氧环境中经历了生物还原成烷基化反应的提议。肿瘤的核心

  DOI：

  10.1021/jm00366a004
• 作为产物：
  描述：

  1-chloromethyl-2,5-dimethoxy-3-methylbenzene 在 溴苯 、 lithium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (E)-1,2-bis(2,5-dimethoxy-m-tolyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  双（生物还原）烷基化剂：在裸鼠人癌模型中的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了导致具有构象受限和可移动间隔区的双（生物还原）烷基化剂的化学研究。具有构象可移动的乙烯间隔基的两个靶，即2,2'-亚乙基双[6-（羟甲基）-对苯醌]二乙酸酯（3b）和2,2'-亚乙基双[6-（溴甲基）-对苯醌] [3c]，是使用已建立的上皮/伯基特淋巴瘤杂交细胞系（D98 / HR1）在体内和体外进行研究的，该系先前已显示出可在裸鼠中诱发癌症。两种测试化合物在体外均无活性，这些细胞在体外对测试药物的相对抗性，以及双（溴甲基）类似物在体内的选择性抗肿瘤特性，导致该化合物在低氧环境中经历了生物还原成烷基化反应的提议。肿瘤的核心

  DOI：

  10.1021/jm00366a004

文献信息

• Anti-cancer agents and processes for their preparation
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US04683087A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are either two hydrogen atoms or together form a methylene group, and each X is a bromo, iodo or tosyloxy group and the dotted bonds indicate that the central linkage is attached to the two phenyl rings at positions which are either meta to both CH.sub.2 X groups or para to both such groups, possess anti-cancer activity. The active compounds are prepared by multi-step syntheses beginning with dimethoxymethylbenzaldehydes or di(hydroxymethyl)methoxyphenols; many of the intermediates involved are themselves novel.

  化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2可以是两个氢原子或一起形成一个亚甲基基团，每个X是溴、碘或tosyloxy基团，点线表示中心连接处连接到两个苯环的位置，这些位置可以是对于两个CH.sub.2 X基团或对于两个这样的基团都是间位的。这些化合物具有抗癌活性。活性化合物通过多步合成制备，起始物为二甲氧基甲基苯甲醛或二（羟甲基）甲氧基苯酚；其中许多中间体本身就是新颖的。
• US4683087A
  申请人：——

  公开号：US4683087A

  公开（公告）日：1987-07-28