3-(2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propanal | 1428660-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-(2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propanal
• 英文别名: 3-[2-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]propanal
• CAS: 1428660-55-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: BGNKHUHNKHVGGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 丙烯醛 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-(2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸助催化剂在迈克尔受体上 α-氨基 C-H 键的光催化自由基加成中

  摘要：

  与可用于与胺相邻的亚甲基的氧化和亲核官能化的各种策略形成鲜明对比的是，已经报道了相对较少的用亲电反应伙伴修饰该位置的方法。在研究光生 α-氨基自由基与亲电子试剂的反应过程中，我们惊人地观察到N-芳基四氢异喹啉自由基光氧化还原官能化的效率在布朗斯台德酸助催化剂的存在下显着提高。优化的条件使用方便的家用光源和市售的 Ru(bpy) 为一系列结构改性的四氢异喹啉和烯酮提供高产率和有效转化为自由基加成产物3 Cl 2作为光催化剂。我们对这种意想不到的加成效应起源的研究表明，碳-碳键形成步骤被 TFA 加速，并且是自由基加成反应中布朗斯台德酸催化的一个罕见例子。此外，这些研究得出的一个重要结论是，产物形成主要受自由基链过程而不是光催化剂周转支配。总之，这些发现对光催化自由基过程的未来设计和机理评估具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/jo400428m