Ethyl 5-氨基-4-氰基-3-甲基-2-噻吩羧酸乙酯 | 23903-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: Ethyl 5-氨基-4-氰基-3-甲基-2-噻吩羧酸乙酯
• 中文别名: 5-氨基-4-氰基-3-甲基噻吩-2-甲酸乙酯；Ethyl5-氨基-4-氰基-3-甲基-2-噻吩羧酸乙酯；5-氨基-4-氰基-3-甲基-噻吩-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-4-cyano-3-methylthiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-3-cyano-4-methylthiophene-5-carboxylate
• CAS: 23903-46-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00463473
• 分子量: 210.257
• InChiKey: NCCMCRFYSZRBBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-氨基-4-氰基-3-甲基-2-噻吩羧酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到ethyl 4-cyano-3-methylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thrombin inhibitors

  摘要：

  新型五元杂环胺基化物，其制备和用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的竞争性抑制剂，特别是血栓素和激肽原酶如激肽原酶的抑制剂。含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作血栓素抑制剂、抗凝剂和抗炎药剂。

  公开号：

  US06740647B1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到Ethyl 5-氨基-4-氰基-3-甲基-2-噻吩羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  部分噻吩并嘧啶衍生物的合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  摘要 通过 5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-5-carbohydrazide 与不同的羰基化合物如酸酐、酰氯、二硫化碳、异硫氰酸苯酯、原甲酸三乙酯、乙炔二羧酸二乙酯、乙酰丙酮、吡唑-4-甲醛和靛红。此外，还讨论了该碳酰肼衍生物与亚硝酸钠在盐酸存在下反应生成相应的叠氮化物衍生物。后一种叠氮化物衍生物与不同的胺反应得到相应的二杂基脲衍生物。针对 HePG2 和 MCF-7 细胞系检查了合成化合物的一些代表性实例的抗肿瘤活性评估。一些新合成的化合物显示出显着的活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1697822

文献信息

• Design and Synthesis of 4-Anilinothieno[2,3-<i>d</i> ]pyrimidine-Based Compounds as Dual EGFR/HER-2 Inhibitors
  作者：Soha R. Abd El Hadi、Deena S. Lasheen、Mahmoud A. Hassan、Khaled A. M. Abouzid

  DOI：10.1002/ardp.201600197

  日期：2016.11

  epidermal growth factor receptor 2 (HER‐2) is an attractive cancer therapeutic approach. In this study, new series of 4‐anilinothieno[2,3‐d]pyrimidines were designed, synthesized, and tested as dual EGFR/HER‐2 kinase inhibitors. Five compounds (8a, 8b, 8e–g) demonstrated low to submicromolar inhibition of both kinases with IC50 values of 1.2, 0.6, 0.3, 0.2, 0.4 μM and 8.2, 3.4, 1.3, 0.5, 2.7 μM for

  表皮生长因子受体 (EGFR) 和人表皮生长因子受体 2 (HER-2) 的双重抑制是一种有吸引力的癌症治疗方法。在这项研究中，新系列的 4-苯胺噻吩并 [2,3-d] 嘧啶被设计、合成并测试为双重 EGFR/HER-2 激酶抑制剂。五种化合物（8a、8b、8e-g）对两种激酶均表现出低至亚微摩尔的抑制，对 EGFR 和 HER-的 IC50 值为 1.2、0.6、0.3、0.2、0.4 μM 和 8.2、3.4、1.3、0.5、2.7 μM 2、分别。将 5,6-四亚甲基部分引入带有 4-(3-氟苄氧基)-3-氯苯胺尾的噻吩并嘧啶核，导致 EGFR 和 HER-2 抑制活性的有利增加。化合物 8f (IC50 EGFR/HER-2: 0.2/0.5 μM) 对某些特定 NCI 细胞系也表现出显着的细胞生长抑制作用，
• Azo dyes
  申请人：Asiri Abdullah Mohamed

  公开号：US20100081823A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The azo dyes relate to thiophene azo dyes of the general formula: where R1 is Cyano or C1-C5 alkoxy carbonyl; R2 is hydrogen, halogene, C1-C2 alkyl, phenyl, or substituted phenyl; and R3 is C1-C5 alkoxy carbonyl, C1-C4 alkanoyl, benzoyl, phenyl, alkyl substituted phenyl, or alkoxy phenyl; or R2 and R3 are fused cycloalkane with C3-C5.

  偶氮染料涉及一般式为的噻吩偶氮染料：其中R1为氰基或C1-C5烷氧羰基；R2为氢、卤素、C1-C2烷基、苯基或取代苯基；R3为C1-C5烷氧羰基、C1-C4烷酰基、苯甲酰基、苯基、烷基取代苯基或烷氧基苯基；或者R2和R3为融合的C3-C5环烷烃。
• Design, synthesis, neuroprotective, antibacterial activities and docking studies of novel thieno[2,3-d]pyrimidine-alkyne Mannich base and oxadiazole hybrids
  作者：Settypalli Triloknadh、Chunduri Venkata Rao、Kerru Nagaraju、Nallapaneni Hari Krishna、Chintha Venkata Ramaiah、Wudayagiri Rajendra、Daggupati Trinath、Yeguvapalli Suneetha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.030

  日期：2018.5

  CC50 86.12 and 94.16 µg/mL. Compounds 9a, 9e, 10a and 10b showed strong antibacterial activity against two gram positive (S. aureus, B. subtilis) and two gram-negative strains (E. coli, P. aeruginosa) and showed good binding affinities with C(30) carotenoid dehydrosqualene synthase, Gyrase A and LpxC. This is the first report for the demonstration of thieno[2,3-d] pyrimidine derivatives as promising neuroprotective

  一系列噻吩并[2,3- d ]嘧啶炔烃曼尼希碱衍生物（7a-e，8a-e）和噻吩并[2,3 - d ]嘧啶1,3,4-恶二唑衍生物（9a-e，10a- e）已合成并评估了它们的神经保护和神经毒性活性，其中9a，10d在EC 50值下分别对H 2 O 2诱导的细胞死亡表现出良好的神经保护作用10.6和11.88 µg / mL ，而9b，9d则对H 2 O 2表现出了各自的毒性作用。 PC12细胞的CC 50 86.12和94.16 µg / mL。化合物9a，9e，10a和10b对两个革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）和两个革兰氏阴性菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）表现出强大的抗菌活性，并与C（30）类胡萝卜素脱氢角鲨烯合酶，回旋酶A和LpxC表现出良好的结合亲和力。这是首次证明噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物作为有前途的抗H 2 O 2诱导的PC12细胞神经毒性的神经保护剂。
• Synthesis and antioxidant activity of 1,3,4-oxadiazole tagged thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Y. Kotaiah、N. Harikrishna、K. Nagaraju、C. Venkata Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.007

  日期：2012.12

  This study represents the synthesis of a new series of N-substituted phenyl-5-methyl-6-(5-(4-substituted phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine derivatives (4a–l) and substituted phenylamino-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid derivatives (3a–d). The newly synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, LC–MS and IR analyses. All these novel compounds

  这项研究代表了一系列新的N-取代的苯基-5-甲基-6-（5-（4-取代的苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）噻吩并[2,3- d ] pyrimidin-4-amine衍生物（4a - l）和取代的苯基氨基-5-甲基硫代[2,3- d ] pyrimidine-6-羧酸衍生物（3a - d）。通过1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和IR分析表征了新合成的化合物。通过使用DPPH，过氧化氢和一氧化氮自由基清除试验筛选了所有这些新化合物的体外抗氧化活性。化合物4k，图4j，4d和4e显示出显着的自由基清除，这是由于在噻吩并嘧啶环的两侧都存在供电子取代基，从而增强了活性，并且吸电子基团如硝基降低。
• Synthesis of thieno- and furo-pyrimidinethiones
  作者：M. S. Manhas、V. V. Rao、P. A. Seetharaman、D. Succardi、J. Pazdera

  DOI：10.1039/j39690001937

  日期：——

  Substituted thiophens carrying adjacent amino- and cyano-groups have been converted into the corresponding pyrimidinethione derivatives in 30–70% yield by condensation with thioamides. Acylation of the thiophen followed by cyclisation in acidic solution gave the corresponding pyrimidones. The same reactions were used successfully with analogous furan compounds.

  通过与硫酰胺缩合，具有相邻氨基和氰基的取代噻吩已以30-70％的产率转化为相应的嘧啶硫酮衍生物。噻吩酰化，然后在酸性溶液中环化，得到相应的嘧啶酮。相同的反应已成功用于类似的呋喃化合物。