9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3S)-2-oxo-1-trityloxyazepan-3-yl]carbamate | 957208-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3S)-2-oxo-1-trityloxyazepan-3-yl]carbamate
• CAS: 957208-90-1
• 化学式: C₄₀H₃₆N₂O₄
• 分子量: 608.737
• InChiKey: QRJSZZQBMRODSL-QNGWXLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3S)-2-oxo-1-trityloxyazepan-3-yl]carbamate 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 Amberlyst(R) 15 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-cobactin T
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰胺合成中温和有效的路易斯酸促进的三苯甲基化反应：（-）-Cobactin T的简便合成

  摘要：

  描述了有效的，高产率的路易斯酸促进的O-三苯甲基羟胺衍生物的脱保护。在这些温和条件下，可以耐受一系列酸不稳定的保护基，例如N -Boc和O -TBS。本方法适用于广泛的羟胺衍生物的合成，包括通常表现出显着生物学活性的N-羟基酰胺（异羟肟酸），N-羟基磺酰胺和N-羟基脲。还演示了该方法在简明合成（-）-Cobactin T（18）中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo701411d
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-烯丙基甘氨酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3S)-2-oxo-1-trityloxyazepan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰胺合成中温和有效的路易斯酸促进的三苯甲基化反应：（-）-Cobactin T的简便合成

  摘要：

  描述了有效的，高产率的路易斯酸促进的O-三苯甲基羟胺衍生物的脱保护。在这些温和条件下，可以耐受一系列酸不稳定的保护基，例如N -Boc和O -TBS。本方法适用于广泛的羟胺衍生物的合成，包括通常表现出显着生物学活性的N-羟基酰胺（异羟肟酸），N-羟基磺酰胺和N-羟基脲。还演示了该方法在简明合成（-）-Cobactin T（18）中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo701411d