N-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)ethyl]benzamide | 7505-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 7505-98-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: WGIIPCXPJFYJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 乙醛 、 2-萘酚 在 (H6P2W18O62·24H2O)(N-[3-(triethoxysilyl)-propyl]isonicotinamide)-Fe3O4 作用下， 反应 0.75h， 以48%的产率得到N-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and characterization of a novel Wells–Dawson heteropolyacid-based magnetic inorganic–organic nanohybrid catalyst H₆P₂W₁₈O₆₂/pyridino-Fe₃O₄for the efficient synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions

  摘要：

  制备了一种新型磁性无机-有机纳米杂化材料H6P2W18O62/吡啶基-Fe3O4 (HPA/TPI-Fe3O4)，并作为一种高效、环保、高度可回收的催化剂，用于无溶剂、一锅法和多用途催化剂。由β-萘酚、醛和苯甲酰胺反应合成各种取代的 1-酰胺基烷基-2-萘酚，产率从良好到优异 (47-94%)，且时间跨度短（25-60 分钟） ）。该纳米杂化催化剂是通过将 Wells-Dawson 杂多酸 H6P2W18O62 化学锚定到带有 N-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基]异烟酰胺 (TPI) 连接体的改性 Fe3O4 纳米颗粒表面来制备的。可磁性回收的催化剂可以轻松回收至少八次，而不会损失任何催化活性。 XRD、TEM、UV-vis 和 FTIR 证实杂多酸 H6P2W18O62 良好分散在固体载体表面，固定在吡啶修饰的 Fe3O4 纳米粒子上后其结构保留。该方案被开发为一种安全、方便的替代方法，利用环保且高度可重复使用的催化剂合成 1-酰胺基烷基-2-萘酚。

  DOI：

  10.1039/c3dt51594j

文献信息

• Preparation and characterization of a novel Wells–Dawson heteropolyacid-based magnetic inorganic–organic nanohybrid catalyst H₆P₂W₁₈O₆₂/pyridino-Fe₃O₄for the efficient synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：Reza Tayebee、Mostafa M. Amini、Hooriyeh Rostamian、Azam Aliakbari

  DOI：10.1039/c3dt51594j

  日期：——

  A novel magnetic inorganic–organic nanohybrid material H6P2W18O62/pyridino-Fe3O4 (HPA/TPI-Fe3O4) was fabricated and performed as an efficient, eco-friendly, and highly recyclable catalyst for the solvent-free, one-pot, and multi-component synthesis of various substituted 1-amidoalkyl-2-naphthols from the reaction of β-naphthol, an aldehyde, and benzamide with good to excellent yields (47–94%) and in a short span of time (25–60 min). The nanohybrid catalyst was prepared by the chemical anchoring of Wells–Dawson heteropolyacid H6P2W18O62 onto the surface of modified Fe3O4 nanoparticles with N-[3-(triethoxysilyl)propyl]isonicotinamide (TPI) linker. The magnetically recoverable catalyst was easily recycled at least eight times without any loss of catalytic activity. XRD, TEM, UV-vis, and FTIR confirmed that the heteropolyacid H6P2W18O62 is well dispersed on the surface of the solid support and its structure is retained after immobilization on the pyridine modified Fe3O4 nanoparticles. This protocol is developed as a safe and convenient alternate method for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols utilizing an eco-friendly, and a highly reusable catalyst.

  制备了一种新型磁性无机-有机纳米杂化材料H6P2W18O62/吡啶基-Fe3O4 (HPA/TPI-Fe3O4)，并作为一种高效、环保、高度可回收的催化剂，用于无溶剂、一锅法和多用途催化剂。由β-萘酚、醛和苯甲酰胺反应合成各种取代的 1-酰胺基烷基-2-萘酚，产率从良好到优异 (47-94%)，且时间跨度短（25-60 分钟） ）。该纳米杂化催化剂是通过将 Wells-Dawson 杂多酸 H6P2W18O62 化学锚定到带有 N-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基]异烟酰胺 (TPI) 连接体的改性 Fe3O4 纳米颗粒表面来制备的。可磁性回收的催化剂可以轻松回收至少八次，而不会损失任何催化活性。 XRD、TEM、UV-vis 和 FTIR 证实杂多酸 H6P2W18O62 良好分散在固体载体表面，固定在吡啶修饰的 Fe3O4 纳米粒子上后其结构保留。该方案被开发为一种安全、方便的替代方法，利用环保且高度可重复使用的催化剂合成 1-酰胺基烷基-2-萘酚。
• A novel inorganic–organic nanohybrid material H₄SiW₁₂O₄₀/pyridino-MCM-41 as efficient catalyst for the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：R. Tayebee、M. M. Amini、M. Akbari、A. Aliakbari

  DOI：10.1039/c5dt00368g

  日期：——

  A new inorganic–organic nanohybrid material was prepared and performed as an efficient catalyst for the one-pot multi-component synthesis of different substituted 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions.

  一种新的无机-有机纳米杂化材料被制备并作为高效催化剂，用于在无溶剂条件下一锅法合成不同取代的1-酰胺烷基-2-萘酚。