2-[4-((E)-2-{4-[bis(2-hexyloctyl)amino]phenyl}ethenyl)benzylidene]malononitrile | 532948-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[4-((E)-2-{4-[bis(2-hexyloctyl)amino]phenyl}ethenyl)benzylidene]malononitrile
• 英文别名: [4-((E)-2-{4-[bis(2-hexyloctyl)amino]phenyl}vinyl)benzylidene]malononitrile；2-[[4-[(E)-2-[4-[bis(2-hexyloctyl)amino]phenyl]ethenyl]phenyl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 532948-35-9
• 化学式: C₄₆H₆₉N₃
• 分子量: 664.074
• InChiKey: UGMDWAODRWPHPM-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-((E)-2-{4-[bis(2-hexyloctyl)amino]phenyl}ethenyl)benzylidene]malononitrile 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-[4-((E)-2-{4-[Bis-(2-hexyl-octyl)-amino]-phenyl}-vinyl)-phenyl]-3-cyano-but-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氰基乙烯基作为推挽取代的低聚（1,4-亚苯基亚乙烯基）s中电子受体的作用

  摘要：

  以双（2-己基辛基）氨基为电子给体，以2,2-二氰基乙烯基为电子受体的新合成的低聚（1,4-亚苯基亚乙烯基）2a – d代表具有强推挽效应的共轭低聚物。由于分子内电荷转移随着重复单元数目的增加而减少（n = 1–4），长波长跃迁显示出发色团扩展时特别大的七色位移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00120-5
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 4-((E)-2-{4-[bis(2-hexyloctyl)amino]phenyl}ethenyl)benzaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8%的产率得到2-[4-((E)-2-{4-[bis(2-hexyloctyl)amino]phenyl}ethenyl)benzylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  具有 2,2-二氰基乙烯基团作为电子受体的推拉低聚物

  摘要：

  研究了具有末端供体 - 受体取代的三个共轭低聚物系列：低聚（1,4-亚苯基亚乙烯基）s DAOPVs 4a​​-d（n = 1-4），低聚（1,4-亚苯基乙炔基）s DAOPEs 6a-d（n = 1-4) 和低聚 (2,5-噻吩亚乙炔) s DAOTEs 8a-e (n = 1-5)。二烷基氨基或甲氧基作为电子供体，2,2-二氰基乙烯基作为强电子受体。推拉效应使分子链极化——这种效应通过链中双键或三键的两个碳原子的 13C 化学位移分裂来证明。对于更高的低聚物 (n ≥ 3)，影响主要集中在链端。长波长吸收导致电荷转移带逐渐失去其 CT 特征，因为分子内电荷转移 (ICT) 随着重复单元数量 n 的增加而下降（增加发色团延伸，增加距离 D-A）。因此，DAOPVs 4a​​-d 和 DAOPEs 6a-d 代表减色系列，其中 λmax 值从 n = 1 稳定下降到 n = 4。DAOTE

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600704

文献信息

• Push-Pull Oligomers with 2,2-Dicyanovinyl Groups as Electron Acceptors
  作者：Herbert Meier、Bastian Mühling、Jürgen Gerold、Dominic Jacob、Annette Oehlhof

  DOI：10.1002/ejoc.200600704

  日期：2007.2

  Three conjugated oligomer series with terminal donor–acceptor substitution were studied: oligo(1,4-phenylenevinylene)s DAOPVs 4a–d (n = 1–4), oligo(1,4-phenyleneethynylene)s DAOPEs 6a–d (n = 1–4) and oligo(2,5-thienyleneethynylene)s DAOTEs 8a–e (n = 1–5). Dialkylamino or methoxy groups served as electron donors and 2,2-dicyanovinyl groups as strong electron acceptors. The push-pull effect polarizes

  研究了具有末端供体 - 受体取代的三个共轭低聚物系列：低聚（1,4-亚苯基亚乙烯基）s DAOPVs 4a​​-d（n = 1-4），低聚（1,4-亚苯基乙炔基）s DAOPEs 6a-d（n = 1-4) 和低聚 (2,5-噻吩亚乙炔) s DAOTEs 8a-e (n = 1-5)。二烷基氨基或甲氧基作为电子供体，2,2-二氰基乙烯基作为强电子受体。推拉效应使分子链极化——这种效应通过链中双键或三键的两个碳原子的 13C 化学位移分裂来证明。对于更高的低聚物 (n ≥ 3)，影响主要集中在链端。长波长吸收导致电荷转移带逐渐失去其 CT 特征，因为分子内电荷转移 (ICT) 随着重复单元数量 n 的增加而下降（增加发色团延伸，增加距离 D-A）。因此，DAOPVs 4a​​-d 和 DAOPEs 6a-d 代表减色系列，其中 λmax 值从 n = 1 稳定下降到 n = 4。DAOTE
• The effect of 2,2-dicyanovinyl groups as electron acceptors in push–pull substituted oligo(1,4-phenylenevinylene)s
  作者：Herbert Meier、Jürgen Gerold、Dominic Jacob

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00120-5

  日期：2003.2

  The newly synthesized oligo(1,4-phenylenevinylene) series 2a–d with bis(2-hexyloctyl)amino groups as electron donors and 2,2-dicyanovinyl groups as electron acceptors represents conjugated oligomers with strong push–pull effects. Due to the decrease of the intramolecular charge transfer with increasing numbers of repeat units (n=1–4), the long-wavelength transition shows a particularly great hypsochromic

  以双（2-己基辛基）氨基为电子给体，以2,2-二氰基乙烯基为电子受体的新合成的低聚（1,4-亚苯基亚乙烯基）2a – d代表具有强推挽效应的共轭低聚物。由于分子内电荷转移随着重复单元数目的增加而减少（n = 1–4），长波长跃迁显示出发色团扩展时特别大的七色位移。

表征谱图