erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)-7-deazadenine | 103298-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)-7-deazadenine
• 英文别名: 3-(4-Amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-nonan-2-ol；3-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)nonan-2-ol
• CAS: 103298-51-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O
• 分子量: 276.382
• InChiKey: XJXHFKSYERWTQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶-5-乙醛 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)-7-deazadenine
  参考文献：
  名称：

  腺苷脱氨酶抑制剂。赤型-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤的脱氮类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了两个新的赤型9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（EHNA，1）的deaza类似物，7-deaza-EHNA（6）和1,3-dideaza-EHNA（11）。腺苷脱氨酶（ADA）抑制活性，并与EHNA，1-deaza-EHNA（2）和3-deaza-EHNA（3）比较。用次甲基取代EHNA嘌呤部分7位上的氮原子会导致抑制活性急剧下降（Ki = 4 X 10（-4）M），而化合物2和3仍然是好的抑制剂（ Ki = 1.2 X 10（-7）M和6.3 X 10（-9）M）。到目前为止，还对体外合成的EHNA及其deaza类似物在一系列细胞系统中的抗病毒和抗肿瘤活性进行了测试。EHNA和1-deaza-EHNA具有抑制人类呼吸道合胞病毒（HRSV）复制的作用（MIC = 6）。25微克/毫升），而其他化合物则没有活性。另一方面，所有检查的化合物显示出与参考化合物1-β-D-呋喃糖基丝氨酸腺嘌呤

  DOI：

  10.1021/jm00397a021

文献信息

• Adenosine deaminase inhibitors. Synthesis and biological activities of deaza analogs of erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)adenine
  作者：Gloria Cristalli、Palmarisa Franchetti、Mario Grifantini、Sauro Vittori、Giulio Lupidi、Francesca Riva、Teresa Bordoni、Cristina Geroni、M. Antonietta Verini

  DOI：10.1021/jm00397a021

  日期：1988.2

  (ara-A), 7-deaza-EHNA being the most active of all. The results obtained showed that there is no correlation between adenosine deaminase inhibition and antiviral or antitumor activity in this series of compounds. 3-Deaza-EHNA, the most active inhibitor of ADA among the EHNA deaza analogues, greatly potentiates the antitumor activity of ara-A in vitro. In vivo activity was observed only when the two compounds

  合成了两个新的赤型9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（EHNA，1）的deaza类似物，7-deaza-EHNA（6）和1,3-dideaza-EHNA（11）。腺苷脱氨酶（ADA）抑制活性，并与EHNA，1-deaza-EHNA（2）和3-deaza-EHNA（3）比较。用次甲基取代EHNA嘌呤部分7位上的氮原子会导致抑制活性急剧下降（Ki = 4 X 10（-4）M），而化合物2和3仍然是好的抑制剂（ Ki = 1.2 X 10（-7）M和6.3 X 10（-9）M）。到目前为止，还对体外合成的EHNA及其deaza类似物在一系列细胞系统中的抗病毒和抗肿瘤活性进行了测试。EHNA和1-deaza-EHNA具有抑制人类呼吸道合胞病毒（HRSV）复制的作用（MIC = 6）。25微克/毫升），而其他化合物则没有活性。另一方面，所有检查的化合物显示出与参考化合物1-β-D-呋喃糖基丝氨酸腺嘌呤