2,3-dihydro-2-methyl-2-phenyl-1H-benzindole-4,9-dione | 136480-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-methyl-2-phenyl-1H-benzindole-4,9-dione
• 英文别名: 2-Methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]indole-4,9-dione；2-methyl-2-phenyl-1,3-dihydrobenzo[f]indole-4,9-dione
• CAS: 136480-16-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: ISCVDGZDEXCGQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,4-萘醌 、 2-苯基-1-丙烯 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到(+/-)-(1αa)-1,2,2a,8b-tetrahydro-8b-hydroxy-1-methyl-1-phenylcyclobutanaphthalene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  光诱导的分子转化。第123部分：通过2-氨基-1,4-萘醌与多种烯烃的区域选择性光加成反应，一步合成1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，并将其用于一步合成卡那霉素骨架† ‡

  摘要：

  2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二烯一步一步形成，其空前的2-氨基-1的[2 + 3]型区域选择性光加成反应以45-82％的产率形成，4-萘醌与各种富电子烯烃和由氨萘醌与乙烯基醚和乙酸乙烯酯衍生的[2 + 3]加合物得到1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，其中包括苯并吲哚-二酮和Kinamycin骨架的产率为33–72％。提出了导致中间氢醌的空气氧化的二氢吲哚-二酮形成的可能途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740518

文献信息

• Photo-induced molecular transformations. Part 123. One-step synthesis of 1H-benz[f]indole-4,9-diones by a new regioselective photoaddition of 2-amino-1,4-naphthoquinone with various alkenes and its application to one-step synthesis of kinamycin skeleton
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hiroyasu Takeuchi、Shinzo Seko、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1002/hlca.19910740518

  日期：1991.8.7

  yields by an unprecedented [2+3]-type regioselective photoaddition of 2-amino-1,4-naphthoquinone with various electron-rich alkenes and the [2+3] adducts derived from ammonaphthoquinone with vinyl ethers and vinyl acetate to give 1H-benz[f]indole-4,9-diones including a benzindole-dione with a kinamycin skeleton in 33–72% yields. A probable pathway leading to the formation of the dihydroindole-dione involving

  2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二烯一步一步形成，其空前的2-氨基-1的[2 + 3]型区域选择性光加成反应以45-82％的产率形成，4-萘醌与各种富电子烯烃和由氨萘醌与乙烯基醚和乙酸乙烯酯衍生的[2 + 3]加合物得到1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，其中包括苯并吲哚-二酮和Kinamycin骨架的产率为33–72％。提出了导致中间氢醌的空气氧化的二氢吲哚-二酮形成的可能途径。
• Kobayashi, Kazuhiro; Sasaki, Akiyoshi; Takeuchi, Hiroyasu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 115 - 122
  作者：Kobayashi, Kazuhiro、Sasaki, Akiyoshi、Takeuchi, Hiroyasu、Suginome, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced Molecular Transformations. Part 142. One-step syntheses of 1H-benz[f]indole-4,9-diones and 1H-indole-4,7-diones by a new regioselective photoaddition of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 2-amino-1,4-benzoquinones with alkenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hiroyasu Takeuchi、Shinzo Seko、Yoshikazu Kanno、Sachiko Kujime、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1002/hlca.19930760818

  日期：1993.12.15

  Table). The [3 + 2] photoadducts derived from 1 with vinyl ethers and vinyl acetate gave 1H-benz[f]indole-4,9-diones 4e, f, i, in 33–72% yield, by spontaneous loss of the corresponding alcohol or AcOH from the resulting adducts; 4i has a kinamycin skeleton. The [3 + 2] photoaddition also took place on irradiation of the differently substituted amino-1,4-benzoquinones 6, 7, and 12 and excess alkenes 2

  2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮3a-d，h通过一步反应以前所未有的[3 + 2]区域选择性光加成反应以13-82％的产率形成2-氨基-1，4-萘醌（1）与各种富电子烯烃2（方案1，表）。由1与乙烯基醚和乙酸乙烯酯衍生的[3 + 2]光加合物，通过自发损失相应的1- H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮4e，f，i，产率为33-72％。生成的加合物中的醇或AcOH; 4i有一个kinamycin骨架。的[3 + 2]光加成也发生在照射所述不同取代氨基-1,4-苯醌6，7，和12和过量烯烃2在苯，给出1个H ^ -吲哚-4,7-二酮衍生物13和分别为14（方案3），15a和16（方案4）和18（方案4）。在这些光加成反应中，最初的产物被证明是氢醌，在空气中氧化生成杂环醌。2,3-二氢-2-甲氧基-2-甲基-5-苯基-1 H处理由2-氨基-5-苯基-1,4-苯醌（7）和2