1-((2,4-dihydroxybenzylidene)amino)imidazolidine-2,4-dione | 49622-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-((2,4-dihydroxybenzylidene)amino)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2,4-Dihydroxyphenyl)methylideneamino]imidazolidine-2,4-dione；1-[(2,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 49622-72-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄
• 分子量: 235.199
• InChiKey: PKPKXVVLYRMLNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基海因盐酸盐 、 2,4-二羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到1-((2,4-dihydroxybenzylidene)amino)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗生素呋喃胶及其衍生物是同工型选择性人碳酸酐酶抑制剂。

  摘要：

  临床上使用的抗生素富拉根及其衍生物对人（h）碳酸酐酶具有抑制活性（CA，EC 4.2.1.1），其中一些在各种组织和恶性肿瘤中高度表达（hCA IX / XII）。Furagin表现出良好的hCA IX和XII抑制作用，KI分别为260和57 nM。它不会抑制脱靶CA I，并且抑制CA II的能力较弱（KI = 9.6μM）。一些合成的具有氨基乙内酰脲部分作为锌结合基团的Furagin衍生物对KIs的抑制作用较弱，对KI的抑制作用分别为350至7400和150至5600 nM，对CA IX / XII的抑制作用良好。对接和分子动力学模拟表明，与癌症相关的CA IX / XII对CA II的选择性是由于CA IX / XII中强的H键相互作用，涉及朝向活性位点疏水区域的尾巴。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1752201

文献信息

• The antibiotic furagin and its derivatives are isoform-selective human carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Aleksandrs Pustenko、Alessio Nocentini、Paola Gratteri、Alessandro Bonardi、Igor Vozny、Raivis Žalubovskis、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2020.1752201

  日期：2020.1.1

  Furagin and its derivatives possess inhibitory activity on human (h) carbonic anhydrases (CA, EC 4.2.1.1), some of which are highly expressed in various tissues and malignancies (hCA IX/XII). Furagin exhibited good hCA IX and XII inhibition with KIs of 260 and 57 nM, respectively. It does not inhibit off-target CA I and poorly inhibited CA II (KI = 9.6 μM). Some synthesised Furagin derivatives with aminohydantoin

  临床上使用的抗生素富拉根及其衍生物对人（h）碳酸酐酶具有抑制活性（CA，EC 4.2.1.1），其中一些在各种组织和恶性肿瘤中高度表达（hCA IX / XII）。Furagin表现出良好的hCA IX和XII抑制作用，KI分别为260和57 nM。它不会抑制脱靶CA I，并且抑制CA II的能力较弱（KI = 9.6μM）。一些合成的具有氨基乙内酰脲部分作为锌结合基团的Furagin衍生物对KIs的抑制作用较弱，对KI的抑制作用分别为350至7400和150至5600 nM，对CA IX / XII的抑制作用良好。对接和分子动力学模拟表明，与癌症相关的CA IX / XII对CA II的选择性是由于CA IX / XII中强的H键相互作用，涉及朝向活性位点疏水区域的尾巴。