(4aR,8S,8aS)-7-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenyl]-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-diisopropyl-4a-methyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene | 370593-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aR,8S,8aS)-7-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenyl]-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-diisopropyl-4a-methyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene
• 英文别名: [(4aR,8S,8aS)-7-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]-4a-methyl-2,2-di(propan-2-yl)-8,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 370593-25-2
• 化学式: C₃₈H₆₀O₅Si₃
• 分子量: 681.148
• InChiKey: WCJVLYFYAXOXJI-QULSITMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 (4aR,8S,8aS)-7-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenyl]-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-diisopropyl-4a-methyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aS,4S,6S,6aS,10aR,11aS,11bS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8,8-diisopropyl-10a-methyl-3a,4,6,6a,10,10a,11a,11b-octahydro-2,7,9,11-tetraoxa-8-sila-cyclopenta[a]anthracene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的Diels-Alder反应，对phomactin A的oxadecalin核心进行对映选择性合成。

  摘要：

  Phomactin A（1）是血小板活化因子（PAF）的选择性拮抗剂。在这里，我们报告了我们在建设1的Oxadecalin核心方面的进展。该路线基于适当官能化的乙烯基吡喃和互补的亲二烯体的Diels-Alder环加成反应。进行了涉及2和马来酸酐的该反应的模型。加合物3包含获得光蛋白A所必需的官能团之间的正确立体化学排列。反应：见正文。

  DOI：

  10.1021/ol0161357
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-2-methylpyran-4-one 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (4aR,8S,8aS)-7-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenyl]-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-diisopropyl-4a-methyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的Diels-Alder反应，对phomactin A的oxadecalin核心进行对映选择性合成。

  摘要：

  Phomactin A（1）是血小板活化因子（PAF）的选择性拮抗剂。在这里，我们报告了我们在建设1的Oxadecalin核心方面的进展。该路线基于适当官能化的乙烯基吡喃和互补的亲二烯体的Diels-Alder环加成反应。进行了涉及2和马来酸酐的该反应的模型。加合物3包含获得光蛋白A所必需的官能团之间的正确立体化学排列。反应：见正文。

  DOI：

  10.1021/ol0161357

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Oxadecalin Core of Phomactin A via a Highly Stereoselective Diels−Alder Reaction
  作者：Sherry R. Chemler、Ulrich Iserloh、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ol0161357

  日期：2001.9.1

  construction of the oxadecalin core of 1. This route is based on the Diels-Alder cycloaddition of an appropriately functionalized vinyl pyran and a complementary dienophile. A model of this reaction involving 2 and maleic anhydride was conducted. Adduct 3 contains the correct stereochemical arrangements between functional groups necessary for gaining access to phomactin A. Reaction: see text.

  Phomactin A（1）是血小板活化因子（PAF）的选择性拮抗剂。在这里，我们报告了我们在建设1的Oxadecalin核心方面的进展。该路线基于适当官能化的乙烯基吡喃和互补的亲二烯体的Diels-Alder环加成反应。进行了涉及2和马来酸酐的该反应的模型。加合物3包含获得光蛋白A所必需的官能团之间的正确立体化学排列。反应：见正文。