4,4-Dimethyl-3β,5-epoxy-A-homo-5β-androstane-4aα,17β-diol | 88662-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-3β,5-epoxy-A-homo-5β-androstane-4aα,17β-diol
• 英文别名: (1R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,16S,18R)-9,13,17,17-tetramethyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.05,9]nonadecane-8,18-diol
• CAS: 88662-42-4
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: OBUWRIXOKNIPDL-GZJYWOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-3β,5-epoxy-A-homo-5β-androstane-4aα,17β-diol 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 17β-Hydroxy-4,4-dimethyl-3β,5-epoxy-A-homo-5β-androstan-4a-one
  参考文献：
  名称：

  4,4-Dimethyl-A-homoandrostane epoxides

  摘要：

  确定了一些 4,4-二甲基-A-高-4a-雄烯衍生物 3 位含氧取代基的构型，并制备了它们的环氧化物 4a,5-环氧化物。在酸催化下，环氧化物 XV 和 XXIX 中的 4a,5-环氧化物环在 3 位取代基和环氧化物环的反式取向作用下打开，得到了 3-取代基参与的 5(0)n 产物，即 3,5-反式环氧化物 XVII 和 XXX。制备的 3,5-反式环氧化物 XXII、XXXIV 和 XXXVI 具有潜在的生物活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19832536
• 作为产物：
  描述：

  4aα-Hydroxy-4,4-dimethyl-3β,5-epoxy-A-homo-5β-androstan-17-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 以100 mg的产率得到4,4-Dimethyl-3β,5-epoxy-A-homo-5β-androstane-4aα,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  4,4-Dimethyl-A-homoandrostane epoxides

  摘要：

  确定了一些 4,4-二甲基-A-高-4a-雄烯衍生物 3 位含氧取代基的构型，并制备了它们的环氧化物 4a,5-环氧化物。在酸催化下，环氧化物 XV 和 XXIX 中的 4a,5-环氧化物环在 3 位取代基和环氧化物环的反式取向作用下打开，得到了 3-取代基参与的 5(0)n 产物，即 3,5-反式环氧化物 XVII 和 XXX。制备的 3,5-反式环氧化物 XXII、XXXIV 和 XXXVI 具有潜在的生物活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19832536

文献信息

• 4,4-Dimethyl-A-homoandrostane epoxides
  作者：Helena Velgová

  DOI：10.1135/cccc19832536

  日期：——

  The configuration of the oxygen-containing substituent in the position 3 of some 4,4-dimethyl-A-homo-4a-androstene derivatives was determined and their epimeric 4a,5-epoxides were prepared. The acid catalysed opening of the 4a,5-epoxide ring in epoxides XV and XXIX with the trans-orientation of the substituent in the position 3 and the epoxide ring afforded the products of 5(0)ⁿ participation of the 3-substituent, i.e. 3,5-transannular epoxides XVII and XXX. 3,5-Transannular epoxides XXII, XXXIV and XXXVI were prepared as substances with a potential biological activity.

  确定了一些 4,4-二甲基-A-高-4a-雄烯衍生物 3 位含氧取代基的构型，并制备了它们的环氧化物 4a,5-环氧化物。在酸催化下，环氧化物 XV 和 XXIX 中的 4a,5-环氧化物环在 3 位取代基和环氧化物环的反式取向作用下打开，得到了 3-取代基参与的 5(0)n 产物，即 3,5-反式环氧化物 XVII 和 XXX。制备的 3,5-反式环氧化物 XXII、XXXIV 和 XXXVI 具有潜在的生物活性。