N⁶-benzyl-2',3'-di-O-benzoyl-5'-O-monomethoxytrityladenosine | 181259-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-benzyl-2',3'-di-O-benzoyl-5'-O-monomethoxytrityladenosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-5-[6-(benzylamino)purin-9-yl]-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 181259-65-4
• 化学式: C₅₁H₄₃N₅O₇
• 分子量: 837.932
• InChiKey: NSQGRIZEYUNLGE-WLOZIAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzyl-2',3'-di-O-benzoyl-5'-O-monomethoxytrityladenosine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到N⁶-benzyl-2',3'-di-O-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LII部分。新型碱基修饰的（2'-5'）寡腺苷酸三聚体的合成和生物活性†

  摘要：

  一些新的（2'-5'）寡腺苷酸三聚物，即，22 - 28，含有该抗病毒核苷利巴韦林（= 1-（β-d-D-呋喃核糖基）-1 ħ -1,2,4-三唑-3-甲酰胺; 7）和合成的细胞因子的6-（苄基氨基）嘌呤核苷（= N 6 -benzyladenosine; 1在三聚体的不同位置），已经通过磷酸三酯法合成。所述选择性阻断核苷2 - 6和8 - 11和2'-磷酸二酯13和14，用于寡核苷酸合成中，由相应的未保护的核糖核苷合成1和7，并通过硅胶柱色谱法分离。完全脱保护的三聚体22 - 28通过在离子交换色谱法纯化，DEAE - Senacell 23 - SS。通过物理手段对新合成的化合物进行了表征。研究了合成的三聚体抑制HIV-1复制和改善RNase L活化的能力。一些合成的三聚体还显示出对HIV-1逆转录酶和HIV-1诱导的合胞体形成的生物抑制作用。结果表明，含Ado Bn的三聚体可抑制HIV-1诱导的合胞体形成>

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800404
• 作为产物：
  描述：

  6-苄基腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N⁶-benzyl-2',3'-di-O-benzoyl-5'-O-monomethoxytrityladenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LII部分。新型碱基修饰的（2'-5'）寡腺苷酸三聚体的合成和生物活性†

  摘要：

  一些新的（2'-5'）寡腺苷酸三聚物，即，22 - 28，含有该抗病毒核苷利巴韦林（= 1-（β-d-D-呋喃核糖基）-1 ħ -1,2,4-三唑-3-甲酰胺; 7）和合成的细胞因子的6-（苄基氨基）嘌呤核苷（= N 6 -benzyladenosine; 1在三聚体的不同位置），已经通过磷酸三酯法合成。所述选择性阻断核苷2 - 6和8 - 11和2'-磷酸二酯13和14，用于寡核苷酸合成中，由相应的未保护的核糖核苷合成1和7，并通过硅胶柱色谱法分离。完全脱保护的三聚体22 - 28通过在离子交换色谱法纯化，DEAE - Senacell 23 - SS。通过物理手段对新合成的化合物进行了表征。研究了合成的三聚体抑制HIV-1复制和改善RNase L活化的能力。一些合成的三聚体还显示出对HIV-1逆转录酶和HIV-1诱导的合胞体形成的生物抑制作用。结果表明，含Ado Bn的三聚体可抑制HIV-1诱导的合胞体形成>

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800404

文献信息

• Kvasyuk; Kulak; Zinchenko, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1996, vol. 22, # 3, p. 181 - 187
  作者：Kvasyuk、Kulak、Zinchenko、Barai、Mikhailopulo

  DOI：——

  日期：——
• US6281201B1
  申请人：——

  公开号：US6281201B1

  公开（公告）日：2001-08-28
• [EN] BASE-MODIFIED DERIVATIVES OF 2',5'-OLIGOADENYLATE AND ANTIVIRAL USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES A BASE MODIFIEE DE 2',5'-OLIGOADENYLATE ET LEURS UTILISATIONS ANTIVIRALES
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO1998056385A1

  公开（公告）日：1998-12-17

  (EN) Antiviral compounds have formula (I) wherein m is zero, 1, 2 or 3; n is from 1 to 8, preferably 1, 2 or 3; most preferably 1 or 2; R is independently selected from the group consisting of formula (a) and (b) provided that all R may not be formula (c); R1 is independently selected from the group consisting of hydroxyl and hydrogen; R2 is independently selected from the group consisting of oxygen and sulfur; or water soluble salts thereof.(FR) L'invention concerne des composés antiviraux représentés par la formule (I), dans laquelle m est égal à zéro, 1, 2, ou 3; n, compris entre 1 et 8, est de préférence égale à 1, 2, ou 3; idéalement à 1 ou 2; R est sélectionné indépendamment dans le groupe constitué de, étant entendu que tous les R ne peuvent être, R1 est sélectionné indépendamment dans le groupe constitué d'hydroxyle et d'hydrogène; R2 est sélectionné indépendamment dans le groupe constitué d'oxygène et du soufre; ou des sels solubles dans l'eau desdits composés.