2-naphthol-6-sulfonate | 71576-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthol-6-sulfonate
• 英文别名: 6-Sulfonaphthalen-2-olate；6-sulfonaphthalen-2-olate
• CAS: 71576-12-0
• 化学式: C₁₀H₇O₄S
• 分子量: 223.229
• InChiKey: VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthol-6-sulfonate 在 oxonium 作用下， 生成 2-萘酚-6-磺酸
  参考文献：
  名称：

  激发态质子转移动力学：理论模型

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100314a022
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚-6-磺酸 在 oxonium 作用下， 生成 2-naphthol-6-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  激发态质子转移动力学：理论模型

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100314a022

文献信息

• Effect of Photoacid Strength on Fluorescence Modulation of 2-Naphthol Derivatives inside β-Cyclodextrin Cavity: Insights from Fluorescence, Isothermal Calorimetry, and Molecular Dynamics Simulations
  作者：Tousif Hossen、Kalyanasis Sahu

  DOI：10.1021/acs.jpcb.9b05457

  日期：2019.11.7

  differs markedly from the bulk response. Is there any correlation between the extent of fluorescence modulation and the strength of the photoacid? Here, we used three photoacids: 2-naphthol (2OH, pKa* = 3.3), 6-sulfonate-2-naphthol (6SO3-2OH, pKa* = 3.06), and 6-cyano-2-naphthol (6CN-2OH, pKa* = 0.6) with remarkably different excited-state acidities to investigate fluorescence modulation inside the nanocavity

  在密闭环境中，光酸的荧光响应通常与本体响应显着不同。荧光调节程度和光酸强度之间是否有相关性？在这里，我们使用了三种光酸：2-萘酚（2OH，pKa * = 3.3），6-磺酸盐-2-萘酚（6SO3-2OH，pKa * = 3.06）和6-氰基-2-萘酚（6CN-2OH， pKa * = 0.6），激发态酸度显着不同，以研究β-环糊精（β-CD）纳米腔内部的荧光调制。有趣的是，我们发现2OH和6SO3-2OH具有很强的荧光调制能力，而6CN-2OH几乎没有。等温量热法测量表明，所有三个荧光团均形成了1：1的包合物，具有相当的结合常数（分别为2OH，6SO3-2OH和6CN-2OH分别为285、420和580 M-1）。分子动力学模拟进一步揭示了结合模式非常相似，并且光分子​​的质子给体羟基周围的水分子分布也具有可比性。因此，荧光响应的差异应仅归因于光酸强度的差异。
• Excited-state proton-transfer kinetics: a theoretical model
  作者：Luis G. Arnaut、Sebastiao J. Formosinho

  DOI：10.1021/j100314a022

  日期：1988.2